(Z)-(2-bromoethenyl)-4-methoxy-bromobenzene | 183674-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-(2-bromoethenyl)-4-methoxy-bromobenzene
• 英文别名: 4-bromo-3-(2-bromo-vinyl)-anisole；4-Brom-3-(2-brom-vinyl)-anisol；1-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 183674-59-1
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: OVVFMHQLBJAOAZ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-bromoethenyl)-4-methoxy-bromobenzene 在 Wilkinson's catalyst palladium diacetate 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),11(12)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(2-bromoethenyl)-4-methoxy-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of a NovelD-Homosteroid by a Twofold Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Sönke Petersen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1827::aid-ejoc1827>3.0.co;2-v

  日期：2000.5

  D-homosteroid 1 was synthesized by two successive Heck reactions starting from enantiopure 3 and the bromoarene 2 containing a (Z)-bromovinyl group. The first intermolecular Pd-catalyzed reaction leads to 6 in a highly regio- and diastereoselective way which forms 1 with an unusual cis-junction of the rings B and C by a second intramolecular Heck reaction.

  D-同型甾体 1 是通过两个连续的 Heck 反应合成的，起始于对映体纯 3 和含有 (Z)-溴乙烯基的溴芳烃 2。第一个分子间 Pd 催化的反应以高度区域选择性和非对映选择性的方式产生 6，通过第二个分子内 Heck 反应与 B 和 C 环的不寻常顺式连接形成 1。
• Tietze, Lutz F.; Noebel, Thomas; Spescha, Maurus, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2385 - 2386
  作者：Tietze, Lutz F.、Noebel, Thomas、Spescha, Maurus

  DOI：——

  日期：——
• Addition Reactions of Unsaturated Alpha-Ketonic Acids. III
  作者：Marie Reimer、Helen H. Kamerling

  DOI：10.1021/ja01338a053

  日期：1933.11
• Synthesis of Enantiopure Estrone via a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Nöbel、Maurus Spescha

  DOI：10.1021/ja981539o

  日期：1998.9.1

  An novel efficient catalytic approach to steroids by a double Heck reaction of the vinyl bromides 2 and the CD-building block 3 is presented. The new estrogen analogues 1a and 1b are formed via 23a and 23b in a highly regio- and stereoselective manner in good yields. They contain a cis-BC ring junction and two double bonds in the 6,7- and the 11,12-positions which can be functionalized in a selective

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。