methyl (6S)-3-deoxy-D-threo-hex-2-enodialdo-6,2-pyranoside | 56683-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6S)-3-deoxy-D-threo-hex-2-enodialdo-6,2-pyranoside
• 英文别名: Methyl-4-deoxy-β-L-threohex-4-enodialdopyranosid-1,5；(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 56683-23-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: YISYJKZMQGJXSO-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 galactose oxidase 、 catalase 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到methyl α-D-galacto-hexodialdoside-(1,5) 6-hydrate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶氧化甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷：形成的产物和用于生产醛的反应条件的优化。

  摘要：

  半乳糖氧化酶催化的，半乳糖衍生物的有针对性的C-6氧化的反应条件已针对醛的生产进行了优化，并最大程度地减少了副产物的形成。使用带有镰刀菌属半乳糖氧化酶基因的巴斯德毕赤酵母生产的半乳糖氧化酶作为催化剂，甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷为底物，反应介质，温度，浓度以及半乳糖氧化酶，过氧化氢酶和辣根的组合过氧化物酶用作变量。在反应之后进行（1）NMR光谱分析，并分离，表征和鉴定主要产物。所有这三种酶的最佳组合可产生醛（甲基α-D-半乳糖-己二醛1，（5-吡喃糖苷）的收率约为90％，使用空气作为氧气源，在4摄氏度的水中，底物浓度为70 mM。不需要用氧气冲洗反应混合物。醛在水中以水合物形式存在。主要的副产物是一种糖醛酸（甲基α-D-半乳糖吡喃二糖醛酸）和一种α，β-不饱和醛（甲基4-脱氧-α-D-苏式-hex-4-enodialdo-1,5-吡喃糖苷），首次观察到平行形成。糖醛酸的形成似乎是半乳糖氧化酶

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.020

文献信息

• Metal-mediated allylation of enzymatically oxidized methyl α-d-galactopyranoside
  作者：Ann-Sofie Leppänen、Outi Niittymäki、Kirsti Parikka、Maija Tenkanen、Patrik Eklund、Rainer Sjöholm、Stefan Willför

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.026

  日期：2010.12

  The C-6 unit of methyl alpha-D-galactopyranoside was selectively modified by combining enzymatic oxidation with an indium-mediated allylation reaction. The Barbier-Grignard type reaction, where a carbonyl group reacts with an allyl halide, proceeds in aqueous solution, even with water as the only solvent; thus carbohydrates can be modified without the need for drying or protection-deprotection steps

  甲基α-D-吡喃半乳糖苷的C-6单元是通过将酶促氧化与铟介导的烯丙基化反应相结合而选择性修饰的。Barbier-Grignard型反应（羰基与烯丙基卤反应）在水溶液中进行，即使只有水作为唯一溶剂也是如此。因此，无需干燥或保护-脱保护步骤即可对碳水化合物进行改性。在与烯丙基溴和肉桂酰氯的反应中，以＞ 90％的高产率产生相应的烯丙基醇。分离出主要产物，并通过GC-MS和NMR光谱进行表征。