琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯 | 66065-85-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯
• 中文别名: 碳酸N-琥珀酰亚胺基-2,2,2-三氯乙酯；N-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰基氧基)琥珀酰亚胺；N-琥珀酰亚胺基-2,2,2-三氯乙基碳酸酯；N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺；琥珀酰亚胺基2,2,2-三氯乙基碳酸酯
• 英文名称: succinimidyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• 英文别名: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)succinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,2,2-trichloroethyl carbonate；carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate
• CAS: 66065-85-8
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO₅
• mdl: MFCD00075216
• 分子量: 290.487
• InChiKey: WBZXNGAFYBGQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(lit.)
• 沸点：
  327.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二恶烷、THF、DMF、CH2Cl2、醇类和最常见的有机溶剂。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyloxy)succinimide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyloxy)succinimide
别名
: C7H6Cl3NO5
分子式
: 290.49 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Succinimidyl 2,2,2-trichloroethylcarbonate
-
CAS 号 66065-85-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 113 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (Succinimidyl 2,2,2-trichloroethylcarbonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯 、 L-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-2,2,2-(Trichloroethoxycarbonyl)-L-amino Acids andN-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-amino Acids Involving Succinimidoxy Anion as a Leaving Group in Amino Acid Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30468
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  开发一种简便的多肽合成方法。牛胰蛋白酶抑制剂 (BPTI) 的合成

  摘要：

  描述了一种基于最小保护策略制备纯多肽的新方法。牛胰蛋白酶抑制剂 (BPTI) 的合成证明了其有效性。Z-[Arg(Tos)1、Asp(OcHex)3、Cys(Acm)5、Glu(OcHex)7]-BPTI(1–13)、Boc-[Cys(Acm)14,30、 Lys(Z)15,26]-BPTI(14-36) 和 [Cys(Acm)38,51,55, Lys(Z)41,46]-BPTI(37-58)通过固相肽合成。对应于 BPTI(14-36) 和 BPTI(37-58) 的受保护肽通过活性酯法偶联得到受保护的 BPTI(14-58)。接下来，在从受保护的 BPTI(14-58) 中去除 Boc 基团后，通过活性酯方法将受保护的 BPTI(1-13) 与 BPTI(14-58) 偶联。BPTI(1-58) 上的所有保护基团都被去除，所得的肽被氧化，得到非常纯的天然形式的 BPTI。在离子交换色谱的洗脱实验中，合成

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.524

文献信息

• Self-Adjuvanting Cancer Vaccines from Conjugation-Ready Lipid A Analogues and Synthetic Long Peptides
  作者：Niels R. M. Reintjens、Elena Tondini、Ana R. de Jong、Nico J. Meeuwenoord、Fabrizio Chiodo、Evert Peterse、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Ferry Ossendorp、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00851

  日期：2020.10.22

  conjugates showed them to be powerful immune-activating agents, significantly more effective than the separate components. Mounting the CRX-527 ligand at the N-terminus of the model peptide antigen delivered a vaccine modality that proved to be potent in activation of dendritic cells, in facilitating antigen presentation, and in initiating specific CD8+ T-cell-mediated killing of antigen-loaded target

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。
• Synthetic Study on Peptide Antibiotic Nisin. V. Total Synthesis of Nisin
  作者：Koichi Fukase、Manabu Kitazawa、Akihiko Sano、Kuniaki Shimbo、Shingo Horimoto、Hiroshi Fujita、Akira Kubo、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.65.2227

  日期：1992.8

  Total synthesis of a lanthionine peptide nisin was achieved by the successive condensations of four segments including cyclic lanthionine peptide parts and the C-terminal linear segment including dehydroalanine, followed by the deprotection procedure with anhydrous HF. Modified reaction conditions for the Hofmann degradation were applied to prepare the dehydroalanine residue from the 2,3-diaminopropionic

  羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成是通过包括环状羊毛硫氨酸肽部分和 C 端线性部分（包括脱氢丙氨酸）在内的四个部分的连续缩合，然后用无水 HF 进行脱保护程序来实现的。应用改进的霍夫曼降解反应条件从 2,3-二氨基丙酸残基制备脱氢丙氨酸残基。用无水HF进行最终脱保护，脱氢氨基酸残基没有分解，脱氢氨基酸残基通常在酸性介质中不稳定。合成乳链菌肽在所有方面都与天然乳链菌肽完全相同，从而证实了所提出的结构。
• Total synthesis of peptide antibiotic nisin
  作者：Koichi Fukase、Manabu Kitazawa、Akihiko Sano、Kuniaki Shimbo、Hiroshi Fujita、Shingo Horimoto、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80212-9

  日期：1988.1

  Total synthesis of a lanthionine peptide nisin was successfully achieved for the first time by application of new methods for preparations of dehydroalanine and lanthionine moieties, resulting in a confirmation of the proposed structure.

  通过应用新的制备脱氢丙氨酸和羊毛硫氨酸部分的方法，首次成功实现了羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成，从而证实了所提出的结构。
• Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates
  作者：Alenka Paquet

  DOI：10.1139/v82-146

  日期：1982.4.15

  9-Fluorenylmethyl succinimidyl, pentachlorophenyl, and benzotriazole-1-yl carbonates were prepared and their reactivity with L-serine and L-serine benzyl ester was compared. The most efficient reagent, 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate, was used for the preparation of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl derivatives of other hydroxyamino acids and hydroxyamino acid esters in high yields. The use of trichloroethyl and benzyl succinimidyl carbonates for an efficient conversion of hydroxyamino acids and their esters into the corresponding N-trichloroethoxycarbonyl and benzyloxycarbonyl derivatives is described.

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 10. Synthesis of novel 1-N-aminoalkoxycarbonyl and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives of sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A
  作者：Alan K. Mallams、James B. Morton、Paul Reichert

  DOI：10.1039/p19810002186

  日期：——

  of sisomicin, 5-epi-sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A have been converted into a series of 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-carboxamido, 1-N-alkylcarboxamido, and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives. Representative thio-analogues have also been prepared. 13C N.m.r. studies have revealed that these novel semisynthetic aminoglycosides have different solution conformations

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。