琥珀酰亚胺基 (1,5-萘啶-3-基)甲酸酯 | 53512-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 琥珀酰亚胺基 (1,5-萘啶-3-基)甲酸酯
• 中文别名: 琥珀酰亚胺基(1,5-萘啶-3-基)甲酸酯
• 英文名称: (4-oxo-3,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carbonyloxy)-succinimide
• 英文别名: succinimido (1,5-naphthyridin-3-yl)formate；4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid N-hydroxy succinimide ester；4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 53512-20-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.232
• InChiKey: HVMMEIRWFZNBHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-N-乙基甲磺酰胺 、 琥珀酰亚胺基 (1,5-萘啶-3-基)甲酸酯 生成 (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carbonyl)amino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, XIROTADA;OKAMURA, KOSAKU;TOBIKI, XISAO;TANNO, NORIXIKO;SIMAKO, KO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-羟基-1,5-萘啶-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 琥珀酰亚胺基 (1,5-萘啶-3-基)甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Penicillins substituted with heterocyclic and substituted phenyl groups

  摘要：

  新型青霉素的化学式为##SPC1##其中##EQU1##代表一个取代或未取代的苯或含氮杂芳环，可能被取代，##EQU2##代表吡啶、吡嗪或吡啉环，X代表氧或硫原子，Y代表氢原子或较低的烷氧羰基或较低的烷酰基团，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别是氢或卤素原子或硝基、较低烷基氨基、二(较低)烷基氨基、胺、较低烷氧羰基氨基、较低烷酰胺基、氨基(较低)烷基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、磺胺基、三氟甲基、较低烷硫基或较低烷基磺酰基团，不包括R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3均为氢原子且R.sub.1为羟基且R.sub.2和R.sub.3分别为氢或卤素原子的情况，以及它们的无毒、药学上可接受的盐，可通过将化学式为的羧酸与化学式为的化合物反应制备：##EQU3##其中##EQU4##X和Y分别如上定义或其反应衍生物与化学式为的化合物反应：##SPC2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别如上定义或其反应衍生物，可用作抗菌剂，对革兰氏阳性和阴性细菌包括假单胞菌有效。

  公开号：

  US03992371A1

文献信息

• Dimethyl sulfoxide adducts of penicillins
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04244870A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Sodium 6-[D(-)-.alpha.-(4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxamido)phenylacetamido ]penicillanate or its hydroxylated derivative at the p-position of the phenyl group in a crude state can be purified efficiently through its dimethyl sulfoxide adduct.

  Sodium 6-[D(-)-.alpha.-(4-羟基-1,5-萘啶-3-羧酰胺)苯乙酰胺]青霉素酸盐或其苯基羟基化衍生物在粗态下，可通过其二甲基亚砜加合物高效地纯化。
• Dimethyl sulfoxide adducts of sodium 6-(D(-)-alpha-(4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxamido)phenylacetamido)penicillanate or the derivative thereof bearing a hydroxyl group at the p-position of the phenyl group, methods for their preparation and decomposition, and their use as intermediates for purifying the crude penicillins
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0006688A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Sodium 6- D (―)[-α-(4-hydroxy-1,5-naphtthydridine-3-carboxyamido) phenylacetamido] penicillanate or the derivative thereof bearing alydroxylgroup at the p-position of the phenyl group in a crude state can be purified efficiently through the reaction with dimethyl-sulfoxide in a liquid medium and decomposition of the obtained adducts in a water-containing liquid medium.

  6- D (-)[-α-(4-羟基-1,5-萘啶-3-羧酰胺基)苯乙酰胺基]青霉烷酸钠或其衍生物在粗制状态下在苯基的 p 位上带有lydroxylgroup，可以通过在液体介质中与二甲基亚砜反应，并在含水液体介质中分解所得到的加合物来有效提纯。
• YAMADA, XIROTADA;OKAMURA, KOSAKU;TOBIKI, XISAO;TANNO, NORIXIKO;SIMAKO, KO+
  作者：YAMADA, XIROTADA、OKAMURA, KOSAKU、TOBIKI, XISAO、TANNO, NORIXIKO、SIMAKO, KO+

  DOI：——

  日期：——
• OKA, MASAXISA;OKUMURA, DZYUN;NAJTO, TAKAYUKI
  作者：OKA, MASAXISA、OKUMURA, DZYUN、NAJTO, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, XIROTADA;TOXIKI, XISAO;NAKATSUKA, IVAO;TANNO, NORIXIKO;SIMADZI, K+
  作者：YAMADA, XIROTADA、TOXIKI, XISAO、NAKATSUKA, IVAO、TANNO, NORIXIKO、SIMADZI, K+

  DOI：——

  日期：——