ethyl 10-hydroxy-2(E)-decenoate | 57221-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 10-hydroxy-2(E)-decenoate
• 英文别名: 10-hydroxy 8-decenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-10-hydroxy-2-decenoate；10-Hydroxy-2-decensaeureethylester；Ethyl-10-hydroxy-trans-2-decenoat；10-Hydroxy-dec-2t-ensaeure-ethylester；Ethyl(E)-10-hydroxy-2-decenoat；ethyl (E)-10-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 57221-93-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: LTWVYZGTGDBYKN-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-hydroxy-2(E)-decenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸乙酯双阴离子与羰基化合物反应生成α,β-不饱和酯的机理

  摘要：

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.426
• 作为产物：
  描述：

  8-2四氢吡喃氧基辛醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 10-hydroxy-2(E)-decenoate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸乙酯双阴离子与羰基化合物反应生成α,β-不饱和酯的机理

  摘要：

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.426

文献信息

• Novel Unsaturated Fatty Hydroxy Acid Derivatives and the Dermocosmetologic Use Thereof
  申请人：Charveron Marie

  公开号：US20090238784A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention relates to unsaturated fatty hydroxy acid derivatives of formula (I), wherein R n is independent from each other H or linear or branched alkyl group which contain from 1 to 6 carbon atoms and which are possibly substituted by a halogen atom, in particular a fluorine atom, R 1 is H, F, Cl, Br or CF 3 , R is H or linear or branched alkyl group which contain from 1 to 6 carbon atoms and which are possibly substituted by a halogen atom, in particular a fluorine atom and 3=n=14. Said derivatives is suitable for producing an anti-radical, anti-inflammatory and antipruritic dermocosmetologic composition and/or for treating keratinisation and pigmentation troubles and/or for improving healing.

  该发明涉及公式(I)的不饱和脂肪羟基酸衍生物，其中Rn是H或线性或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，并且可能被卤素原子（特别是氟原子）取代，R1是H、F、Cl、Br或CF3，R是H或线性或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，并且可能被卤素原子（特别是氟原子）取代，3=n=14。所述衍生物适用于生产抗自由基、抗炎和抗瘙痒的皮肤化妆品组合物和/或治疗角化和色素沉着问题和/或改善愈合。
• Method for the preparation of unsaturated hydroxy fatty acids and their esters, their use in pharmaceutical and/or cosmetic preparations
  申请人：Pierre Potier

  公开号：US20040204596A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method of preparing unsaturated hydroxy fatty acids and esters thereof corresponding to general formula (Id): 1 wherein n=1 to 4, m=2 to 16, R 1 ═OH, Cl, Br, OR 3 in which R 3 is a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of 1 to 16 carbons or glycerol esters, optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, R 2 ═H, SiR′ 1 R′ 2 R′ 3 in which R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 can be identical or different from each other and are a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of 1 to 16 carbons or glycerol esters, optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, or R 2 ═C—Ar 3 with Ar representing an aryl radical optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, or R 2 =the tetrahydropyranyl of formula: 2 is disclosed.

  一种制备与通式（Id）相对应的不饱和羟基脂肪酸及其酯的方法：其中n=1至4，m=2至16，R1=OH、Cl、Br、OR3，其中R3是1至16碳的直链或支链烷基、烯基或炔基基团或甘油酯，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，R2=H、SiR′1R′2R′3，其中R′1、R′2和R′3可以相同也可以不同，是1至16碳的直链或支链烷基、烯基或炔基基团或甘油酯，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，或R2=C—Ar3，其中Ar代表一个芳基基团，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，或R2=通式（2）的四氢吡喃基。
• Synthesis of 10-Hydroxy-2-decenoic Acid (Royal Jelly Acid) from the Butadiene Telomer
  作者：Jiro Tsuji、Kazutaka Masaoka、Takashi Takahashi、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/bcsj.50.2507

  日期：1977.9

  palladium catalyzed reaction of butadiene and ethyl acetoacetate was converted to 4,9-decadienoate. Hydroboration of the terminal olefin gave 10-hydroxy-4-decenoate. After hydrogenation and protection of the hydroxyl group, the double bond was created at the conjugated position by introduction of phenylseleno group and subsequent oxidative removal to give 10-hydroxyl-2-decenoic acid.

  通过钯催化丁二烯和乙酰乙酸乙酯反应获得的2-乙酰基-4,9-癸二烯酸乙酯转化为4,9-癸二烯酸。末端烯烃的硼氢化得到10-羟基-4-癸烯酸酯。羟基加氢和保护后，通过引入苯基硒基并随后氧化去除，在共轭位置产生双键，得到 10-羟基-2-癸烯酸。
• La reaction de wittig-horner en milieu heterogene VI1. Selectivite de la reaction sur des composes bifonctionnels
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud、Micheline Graff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98464-8

  日期：1985.1

  Heterogenous media of low basicity (K2CO3 or KHCO 3), liquid-liquid or solid-liquid allow the Wittig-Horner reaction of fragile and unprotected aldehydes (hydroxyaldehydes, nitroaldehyde and ketoaldehydes) with excellent yields. The reaction is applied to the synthesis of Royal Jelly acid and Queen Substance of Honey bee.

  低碱度的异质介质（K 2 CO 3或KHCO 3），液-液或固-液可使易碎和未保护的醛（羟醛，硝基醛和酮醛）发生Wittig-Horner反应，并具有出色的收率。该反应用于蜂王浆酸和蜜蜂皇后物质的合成。
• NOVEL DIHYDROXYBENZENE DERIVATIVES AND ANTIPROTOZOAL AGENT COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：aRigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2636663A1

  公开（公告）日：2013-09-11

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R1 represents a hydrogen atom; R2 represents a hydrogen atom or a C1-7 alkyl group; R3 represents -CHO, -C(=O)R5, -COOR5 (wherein R5 represents a C1-7 alkyl group), -CH2OH or -COOH; and R4 represents a C1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新型化合物可用于预防或治疗由原生动物引起的疾病。至少一种由式（I）代表的化合物 (其中，X 代表氢原子或卤原子；R1 代表氢原子；R2 代表氢原子或 C1-7 烷基；R3 代表 -CHO、-C(＝O)R5、-COOR5（其中 R5 代表 C1-7 烷基）、-CH2OH 或 -COOH；和 R4 代表在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C1-16 烷基、在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烯基或在末端碳原子和/或非末端碳原子上具有一个或多个取代基的 C2-16 烷基）、其光学异构体和药学上可接受的盐。