SQ 31491 | 107511-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: SQ 31491
• 英文别名: [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-oxocyclohexylpropyl)amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid；[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(4-cyclohexyl-1-oxobutyl) amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid；[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(4-cyclohexyl-1-oxobutyl)amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid；(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[[2-(4-cyclohexylbutanoylamino)acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 107511-89-7
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₅
• 分子量: 462.63
• InChiKey: FROYJQAZOBNQDJ-HIBGSXDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SQ 31491 、 biotin hydrazide 在 N-甲基哌啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[[1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-oxocyclohexylpropyl)amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoyl]-2-[hexahydro-2'-oxo-1H-thieno[3',4'd]imidazole-4'-pentanoyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用新型生物素化受体探针SQB标记人血小板质膜血栓烷A2 /前列腺素H2受体。

  摘要：

  这项研究报告了新的生物素化衍生物1-[[1S- [1α，2α（Z），3α，4α]]-7- [3-[[[（[ 1-氧代环己基丙基）氨基]乙酰基]氨基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯基] -2- [六氢-2'-氧代-1H-硫杂[3'，血栓烷A2 /前列腺素H2（TXA2 / PGH2）受体拮抗剂[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]的4'd]咪唑-4'-戊酰基]肼（SQB）]- 7- [3-[[[[（（1-（氧代环己基丙基）氨基]乙酰基]氨基]甲基] -7-氧杂环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（SQ31,491）。SQ31,491与生物素酰肼反应合成SQB，并通过快速色谱法纯化产物。发现SQB响应U46619特异性抑制血小板聚集，IC50为275 nM。另一方面，SQB不抑制二磷酸腺苷或A23187诱导的聚集。

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00359-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 SQ 31491
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚基羧酸作为血栓烷A2拮抗剂：氮杂欧米茄链类似物。

  摘要：

  新型的双环前列腺素类似物，[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]]-7- [3-[[[[[（[Oxoheptyl）amino] acetyl] amino] -methyl]发现-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸[-]-7是有效的选择性血栓烷A2（TxA2）受体拮抗剂。与相关系列的ω-链烯丙基醇不同，酰胺7及其同类物在体外（牛冠状动脉）和体内（麻醉的豚鼠）均一致没有直接收缩活性。酰胺7有效抑制（a）花生四烯酸诱导的人血小板丰富血浆的血小板聚集（I50 = 0.18 +/- 0.006 microM），（b）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的人血小板血小板聚集-血浆（I50 = 0.24 microM），（c）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的豚鼠气管（Kb = 3.0 +/- 0.3 nM）或大鼠主动脉（Kb = 8.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00171a021

文献信息

• Use of a thromboxane A2 receptor antagonist for the manufacture of a medicament for the treatment of ulcerative gastrointestinal conditions
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0448274A2

  公开（公告）日：1991-09-25

  A method is provided for protecting against and/or treating ulcerative gastrointestinal conditions, including anti-inflammatory drug-induced gastrointestinal ulcers, using a thromboxane A₂ receptor antagonist. In addition, a combination is provided which includes a thromboxane A₂ receptor antagonist and an anti-inflammatory agent which combination may be used to treat inflammatory conditions, such as arthritis, while inhibiting formation of and/or treating gastrointestinal ulcers.

  本发明提供了一种使用血栓素 A₂受体拮抗剂防止和/或治疗胃肠道溃疡病的方法，包括抗炎药物诱发的胃肠道溃疡。此外，还提供了一种组合物，其中包括血栓素 A₂受体拮抗剂和一种消炎药，该组合物可用于治疗关节炎等炎症，同时抑制胃肠道溃疡的形成和/或治疗胃肠道溃疡。
• NAKANE, MASAMI;REID, JOYCE
  作者：NAKANE, MASAMI、REID, JOYCE

  DOI：——

  日期：——
• US5312818A
  申请人：——

  公开号：US5312818A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5462726A
  申请人：——

  公开号：US5462726A

  公开（公告）日：1995-10-31