methyl (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)but-2-enoate | 4380-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)but-2-enoate
• 英文别名: 4-Methylmercapto-β-methyl-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 4380-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: UTHAVYDLZJFQFZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  334.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)but-2-enoate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 生成 4-甲砜基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3087 - 3091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 ruthenium trichloride 、 C₁₄H₁₈N₃*BF₄ 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  RuCl3和N-杂环卡宾的协同催化有氧氧化/级联反应

  摘要：

  由于NHC与晚期过渡金属的牢固结合，将过渡金属与N-杂环卡宾相结合的合作催化具有挑战性。我们报告了由手性NHC和配位不饱和钌化合物协同催化的第一个例子。发现RuCl 3可以调节有效的需氧氧化，这些氧化作用是由Enals和N-杂环卡宾产生的。所得的α，β-不饱和酰基la中间体在β-或γ-碳上与1,3-二羰基化合物或酮选择性反应，从而以高收率和优异的对映选择性（最高收率98％，94％）产生多取代的手性内酯。ee）。该协议可以应用于结构复杂的基板。

  DOI：

  10.1002/chem.201803254

文献信息

• Aerobic Oxidation/Annulation Cascades through Synergistic Catalysis of RuCl₃ and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Qian Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/chem.201803254

  日期：2018.9.3

  Cooperative catalysis combining a transition metal with an N‐heterocyclic carbene is challenging due to strong binding of NHCs towards late transition metals. We report the first example of synergistic catalysis by a chiral NHC and a coordinatively unsaturated ruthenium compound. RuCl3 was found to mediate efficient aerobic oxidation of homoenolates generated from enals and the N‐heterocyclic carbene

  由于NHC与晚期过渡金属的牢固结合，将过渡金属与N-杂环卡宾相结合的合作催化具有挑战性。我们报告了由手性NHC和配位不饱和钌化合物协同催化的第一个例子。发现RuCl 3可以调节有效的需氧氧化，这些氧化作用是由Enals和N-杂环卡宾产生的。所得的α，β-不饱和酰基la中间体在β-或γ-碳上与1,3-二羰基化合物或酮选择性反应，从而以高收率和优异的对映选择性（最高收率98％，94％）产生多取代的手性内酯。ee）。该协议可以应用于结构复杂的基板。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3087 - 3091
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——