2-benzyl-4,5-diphenyloxazole | 97015-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-Benzyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole；2-benzyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 97015-38-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: XQLKQXJSSYBWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4,5-diphenyloxazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-(2-苯基乙酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵可促进恶唑的氧化。

  摘要：

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0624530
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。4.2- [3- [2-（4，5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸的衍生物取代恶唑环上的α。

  摘要：

  4,5-二苯基恶唑衍生物2-4先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2）模拟物。合成了一系列在恶唑环的碳原子α处带有2-4个取代基的衍生物，并将其作为体外ADP诱导的人血小板聚集的抑制剂。在不饱和系列中，以几何异构体的均等混合物形式评估的α-甲乙氧基衍生物10a抑制了血小板凝集，IC50为0.36 microM。对各个甲酯衍生物（E）-9a和（Z）-9a的评估表明，（E）-9a的效力比（Z）-9a高10倍。在饱和系列中，α-甲氧基甲氧基取代的化合物12a抑制血小板凝集，IC50为0.08 microM，效力比未取代的原型2高15倍。发现12a的效力对甲氧基部分的变化敏感。乙基（12b）和异丙基（12d）酯的效果不如酸12e和一系列酰胺（12f-h）。在药效团此位点引入的其他取代基包括P（O）（OEt）2（25），SCH3（31a），S（O）CH3（31b），SO2CH3（31c），异丙基（

  DOI：

  10.1021/jm00076a017

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Copper-Catalyzed [2 + 3] Cyclization of α-Hydroxyl Ketones and Arylacetonitriles: Access to Multisubstituted Butenolides and Oxazoles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Wang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01822

  日期：2018.10.5

  A copper-catalyzed [2 + 3] formal cyclization reaction between α-hydroxyl ketones and arylacetonitriles has been developed. The reaction outcome was ultimately dependent on the structure of the α-hydroxy ketones employed. Tertiary α-hydroxy ketones gave 3,4,5,5-tetrasubstituted butenolides as the sole products, while secondary α-hydroxy ketones furnished 2,4,5-trisubstituted oxazoles selectively. This

  已经开发出铜催化的[2 + 3]形式的α-羟基酮与芳基乙腈之间的环化反应。反应结果最终取决于所用α-羟基酮的结构。叔α-羟基酮为唯一产物，提供3,4,5,5-四取代的丁烯内酯，而仲α-羟基酮则选择性地提供了2,4,5-三取代的恶唑。该方法具有许多优点，例如使用容易获得的底物，广泛的底物范围，良好的功能耐受性和较温和的反应条件。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from 1,2-diketones and amines by using an electrochemical method
  作者：Liangxiao Wei、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133246

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical synthesis of trisubstituted oxazoles from readily available 1,2-diketones and amines is described. With KI as the electrocatalyst, t-BuOK as the base and MeOH as the electrolytic solvent, the electrochemical synthesis could be smoothly performed in an undivided cell to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields at room temperature.

  描述了从容易获得的 1,2-二酮和胺中高效电化学合成三取代恶唑。以 KI 为电催化剂，t -BuOK 为碱，MeOH 为电解溶剂，电化学合成可以在未分隔的电池中顺利进行，在室温下以良好的产率得到 2,4,5-三取代恶唑。
• Visible light‐mediated photocatalyzed synthesis of oxazole via intermolecular <scp>CN</scp> and <scp>CO</scp> bond formation
  作者：Mohd Zaheeruddin Beg、Shraddha Tivari、Akanksha Kashyap、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh、Pankaj Nainwal、Vishal Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.4766

  日期：2024.3

  An efficient visible light-mediated, eosin Y-catalyzed synthesis of oxazole has been developed from benzil with primary amines, that providing a straightforward, green, and environmentally benign access to a wide variety of substituted oxazole-2-amines under mild reaction conditions.

  苯偶酰和伯胺开发了一种有效的可见光介导、曙红 Y 催化合成恶唑的方法，为在温和的反应条件下合成各种取代恶唑-2-胺提供了直接、绿色和环境友好的方法。
• Lora-Tamayo,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2230 - 2233
  作者：Lora-Tamayo,M. et al.

  DOI：——

  日期：——