(2S,8E)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminodec-8-enoic acid | 339061-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,8E)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminodec-8-enoic acid
• 英文别名: (E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-8-enoic acid
• CAS: 339061-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: FRVSGMKUTITDDW-FYJFLYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8E)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminodec-8-enoic acid 在 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,9S,12R)-3-benzyl-9-[(6S,7S)-6,7-dihydroxyoctyl]-6,6-dimethyl-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin

  摘要：

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00139-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-辛烯醇 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,8E)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminodec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin

  摘要：

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00139-3

文献信息

• Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin
  作者：Philippe Durand、Philippe Peralba、Vincent Derain、Sylviane Komesli、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00139-3

  日期：2001.3

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.