cyclo[2-aminoisobutyryl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolyl-(2S,8R,9R)-2-amino-8,9-dihydroxydecanoyl] | 202869-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[2-aminoisobutyryl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolyl-(2S,8R,9R)-2-amino-8,9-dihydroxydecanoyl]
• 英文别名: diheteropterin；diheteropeptin；(3S,9S,12R)-3-benzyl-9-[(6R,7R)-6,7-dihydroxyoctyl]-6,6-dimethyl-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 202869-98-5
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₆
• 分子量: 530.665
• InChiKey: NAOMMKDKLCMCHA-YDXQKAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 cyclo[2-aminoisobutyryl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolyl-(2S,8R,9R)-2-amino-8,9-dihydroxydecanoyl] 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到8''',9'''-isopropylidenediheteropeptin
  参考文献：
  名称：

  Diheteropeptin, a Novel Substance with TGF-.BETA.-like Activity, Produced by a Fungus, Diheterospora chlamydosporia. II. Physico-chemical Properties and Structure Elucidation.

  摘要：

  通过核磁共振、质谱和化学研究，确定了 Diheterospora chlamydosporia Q58044 中的一种 TGF-β-like 活性物质 diheteropeptin (1) 的结构，它是一种新的环四肽，即环[2-氨基异丁酰-(S)-苯丙氨酰-(R)-丙氨酰-(2S, 8R, 9R)-2-amino-8, 9-dihydroxydecanoyl-]。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.793
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-辛烯醇 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 TEA 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo[2-aminoisobutyryl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolyl-(2S,8R,9R)-2-amino-8,9-dihydroxydecanoyl]
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin

  摘要：

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00139-3

文献信息

• A plant growth retardant related to chlamydocin and its proposed mechanism of action
  作者：Hiroko Tani、Tamaki Honma、Yuzo Fujii、Koichi Yoneyama、Hiromitsu Nakajima

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00685-4

  日期：2003.4

  A comparison of the plant growth retardant activity of the chlamydocin analogues, compound 1, six derivatives from 1 and 2, and two synthetic analogues revealed that there are two types of retardant in chlamydocin analogues. One, for example in compound 1, requires an oxygen atom at C-8 of the 2-aminodecanoic acid moiety to show retardant activity. The other, for example in compound 8, requires no

  衣藻素类似物、化合物 1、来自 1 和 2 的六种衍生物以及两种合成类似物的植物生长阻滞剂活性的比较表明，衣藻素类似物有两种类型的阻滞剂。一个，例如在化合物 1 中，需要在 2-氨基癸酸部分的 C-8 处有一个氧原子以显示阻滞剂活性。另一个，例如在化合物 8 中，在 C-8 处不需要氧原子，但需要特定的烷基链长度才能发挥活性。为了确定两种类型的阻滞剂作用方式的差异，分别用化合物 1 和 8 处理水稻幼苗，在出现侏儒症后，测定它们的内源性 ABA 和 GA(1) 水平，并与对照进行比较。用 1（10 nmol/植物）处理使 ABA 水平比对照高 4 倍，并将 GA(1) 水平降低到对照的 20%。用 8 (30 nmol/植物) 处理不会影响 ABA 水平，但将 GA(1) 含量降低到对照的 5%。
• Diheteropeptin, a Novel Substance with TGF-.BETA.-like Activity, Produced by a Fungus, Diheterospora chlamydosporia. II. Physico-chemical Properties and Structure Elucidation.
  作者：YUHTA MASUOKA、KAZUO SHIN-YA、KAZUO FIMIHATA、HISAO MATSUMO、YUKIHIRO TAKEBAYASHI、KOJI NAGAI、KJEN-ICHI SUZUKI、YOICHI HAYAKAWA、HARUO SETO

  DOI：10.7164/antibiotics.53.793

  日期：——

  The structure of diheteropeptin (1), a TGF-β-like active substance from Diheterospora chlamydosporia Q58044, was determined to be a new cyclotetrapeptide, cyclo[2-aminoisobutyryl-(S)-phenylalanyl-(R)-prolyl-(2S, 8R, 9R)-2-amino-8, 9-dihydroxydecanoyl-] by NMR, mass spectrometric and chemical studies.

  通过核磁共振、质谱和化学研究，确定了 Diheterospora chlamydosporia Q58044 中的一种 TGF-β-like 活性物质 diheteropeptin (1) 的结构，它是一种新的环四肽，即环[2-氨基异丁酰-(S)-苯丙氨酰-(R)-丙氨酰-(2S, 8R, 9R)-2-amino-8, 9-dihydroxydecanoyl-]。
• Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin
  作者：Philippe Durand、Philippe Peralba、Vincent Derain、Sylviane Komesli、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00139-3

  日期：2001.3

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.