allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(imidazol-1-yl)methylpyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 127812-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(imidazol-1-yl)methylpyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-(imidazol-1-ylmethyl)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127812-49-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₆S
• 分子量: 516.618
• InChiKey: SPBVUQPOIWCDMZ-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(imidazol-1-yl)methylpyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(imidazol-1-yl)methylpyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728

文献信息

• Intermediates for the preparation of compounds of antimicrobial activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05194624A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The invention relates to compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.4 is an unsaturated, 5 or 6-membered heteromonocyclic group, R.sup.5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, R.sup.7 is ar(lower)alkyl or acyl derived from a carboxylic, carbonic, sulfonic or carbamic acid, and A is lower alkylene, or a salt thereof, useful as intermediates in the preparation of antimicrobial agents.

  该发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中，R.sup.4是不饱和的、5或6成员的杂单环基团，R.sup.5是氢、低级烷基亚胺基或亚胺保护基，R.sup.7是由羧酸、碳酸、磺酸或氨基甲酸衍生的芳基(低)烷基或酰基，A是低级烷基，或其盐，可用作制备抗微生物剂的中间体。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04963544A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene carboxylic acids substituted on the pyrrolidine by unsaturated heterocyclyl have been prepared.

  已制备出在吡咯烷上被不饱和杂环基替代的3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯羧酸。