2-<4-(Methylsulfonyl)phenyl>-1,3-benzimidazol | 143426-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<4-(Methylsulfonyl)phenyl>-1,3-benzimidazol
• 英文别名: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-Methansulfonyl-phenyl)-1H-benzimidazol；2-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-1H-benzimidazole；2-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 143426-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: PVIDGJVPANQJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(Methylsulfonyl)phenyl>-1,3-benzimidazol 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(4-chlorobenzylidene)-2-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-(4-(甲基磺酰基) 苯基) 苯并咪唑作为选择性环氧合酶 2 抑制剂的设计、合成、生物学评估和计算机 ADME 预测。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，其中 4-(甲基磺酰基) 苯基药效团通过其 C-2 位置连接。这些化合物在体外作为 cyclooxygenase-1(COX-1)/cyclooxygenese-2(COX-2) 抑制剂进行了评估。此外，还在体内评估了合成的化合物的抗炎活性和致溃疡倾向。还进行了组织病理学损伤的检查以评估大多数活性化合物的致龋作用。还研究了物理化学性质、ADME 和药物相似性谱的计算机预测。几种化合物如 11b、11k、12b 和 12d 对 (COX-2) 同工酶显示出选择性抑制作用。化合物 11b 显示出最有效的 (COX-2) 抑制活性，具有 (IC50 = 0.10 μM) 和选择性指数 (SI = 134)；受试化合物也显示出良好的抗炎活性。关于致溃疡性，化合物 11b 也是最安全的一种（溃疡指数）（UI = 0.83）。分子对接研究的结果与体外COX-2抑制活性的结果密切相关。

  DOI：

  10.1039/d1ra04756f
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2-<4-(Methylsulfonyl)phenyl>-1,3-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Lecocq, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Oxidative Radical Relay Functionalization for the Synthesis of Benzimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]iso‐quinolin‐6(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Kai Sun、Guofeng Li、Yuyang Li、Jie Yu、Qing Zhao、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000040

  日期：2020.5.12

  Here, a mild and general oxidative radical relay carbocyclization reaction with 2‐arylbenzoimidazoles and cyclic ethers is reported. This method provides an efficient access to a wide range of structurally diverse benzimidazo[2,1‐a]isoquinoline‐6(5H)‐ones under metal‐free conditions. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and scale‐up operation of this method are expected to promote

  在这里，报道了与2-芳基苯并咪唑和环状醚的轻度和一般性氧化自由基中继碳环化反应。该方法可在无金属条件下有效地获得各种结构多样的苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-酮。这种方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和放大操作有望促进其在生物技术和药学领域的潜在应用。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• N-Hydroxyphthalimide/Cobalt Acetate, a New Catalytic Oxidative System for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1080/00397910802162959

  日期：2008.9.29

  Benzimidazoles are readily prepared from 1,2-phenylenediamine and an aldehyde using air and catalytic N-hydroxyphthalimide/Co(OAc)(2) as the oxidant. Both electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated.
• Rose, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 11, p. 775 - 777
  作者：Rose

  DOI：——

  日期：——