2-amino-5-methyl-N-thiazol-2-yl-benzamide | 33373-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-N-thiazol-2-yl-benzamide
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 33373-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: MBGLQMRYPGFUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-N-thiazol-2-yl-benzamide 、 3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-chloro-N-[4-methyl-2-(1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻吩-蒽酰胺因子Xa抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00938-1
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-nitro-N-thiazol-2-yl-benzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-amino-5-methyl-N-thiazol-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻吩-蒽酰胺因子Xa抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00938-1

文献信息

• Aromatic Amines Condensed with Aminothiazoles, Directly and with Isatoic Anhydride, for Schistosomiasis Treatment I
  作者：I. Nabih、M. Abbasi

  DOI：10.1002/jps.2600600834

  日期：1971.8

  Structural combination between the two moieties necessary for the biological effectiveness in both oral schistosomicidal agents, 1-(2-diethylaminoethylamino)-4-methylthiaxanthone and 1-(5-nitro-2-thiazolyl)-2-imidazolidinone, namely, the substituted aromatic amine and aminothiazole, respectively, were tried. The combination between both systems was suggested to be through amide linkage.

  两种口服血吸虫杀生物剂（1-（2-二乙基氨基乙基氨基）-4-甲基噻吨酮和1-（5-硝基-2-噻唑基）-2-咪唑啉酮）的生物学有效性所必需的两个部分之间的结构组合，即取代的芳香族化合物分别尝试了胺和氨基噻唑。建议两个系统之间的结合是通过酰胺键。
• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。