2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-[Methylthio]phenyl)-1h-benzimidazole；2-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD06090773
• 分子量: 240.329
• InChiKey: YQLKXGCMXHKVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-<4-(Methylsulfonyl)phenyl>-1,3-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助的苯并咪唑衍生物的合成及其体外抑制人环氧化酶的作用

  摘要：

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1058
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Lecocq, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• Synthesis and Antifungal Activity of Substituted 2‐Aryl Benzimidazoles Derivatives
  作者：Daye Huang、Fang Qiu、Zhigang Zhang、Liqiao Shi、Chunxia Cao、Shaoyong Ke

  DOI：10.1002/jhet.3639

  日期：2019.9

  Benzimidazole fungicides were among the early systemic fungicides developed and used for controlling a wide variety of plant diseases. During the course of our screening process for active compounds, two 2‐aryl benzimidazoles derivatives bearing sulfoxide group (6b and 6c) have been demonstrated to exhibit good inhibition activity against high‐resistant isolate of Botrytis cinerea compared with carbendazim

  苯并咪唑类杀菌剂是早期开发的系统性杀菌剂，可用于控制多种植物病害。在我们筛选活性化合物的过程中，已证明带有亚砜基团的两个2-芳基苯并咪唑衍生物（6b和6c）与多菌灵相比对灰葡萄孢的高抗性分离株表现出良好的抑制活性，抑制率为当浓度为10μg/ mL时，最高可达46.67％和51.11％，这可能被认为是发现新的杀菌剂以分离出高抗性的灰葡萄孢菌的有效框架。
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Hypervalent iodine promoted <i>ortho</i> diversification: 2-aryl benzimidazole, quinazoline and imidazopyridine as directing templates
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c9ob02533b

  日期：——

  benzimidazole, quinazoline, and imidazopyridine is reported using hypervalent iodine as the key reagent. Acetoxy, aryl, iodide and nitro functional groups were introduced on the same substrate by simply shifting the reaction conditions in the presence of inorganic additives (Cs2CO3, I2, NaNO2) and the hypervalent iodine reagent (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) under aerobic conditions. The combination

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，
• A Tandem Aerobic Photocatalytic Synthesis of Benzimidazoles by Cobalt Ascorbic Acid Complex Coated on TiO2 Nanoparticles Under Visible Light
  作者：Fahimeh Feizpour、Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1007/s10562-017-2232-0

  日期：2018.1

  environmentally benign synthesis of benzimidazoles by cobalt ascorbic acid complex coated on TiO2 nanoparticles via aerobic photooxidative cyclization reactions. Easy work-up procedure, reusability of the catalyst and scalable to the multi-mole scale, which is valuable for an industrial process make these catalytic systems highly attractive. Also, the combination of photocatalytic and catalytic reactions presented

  在这项研究中，我们开发了通过有氧光氧化环化反应包覆在 TiO2 纳米颗粒上的抗坏血酸钴络合物一锅法合成苯并咪唑的方法。简单的后处理程序、催化剂的可重复使用性和可扩展到多摩尔规模，这对工业过程很有价值，使这些催化系统极具吸引力。此外，这里介绍的光催化和催化反应的结合可能有助于开发一种新的策略，以发展基于光催化的有机合成。