2-(2'-methyl-1'-propenyl)-cyclopentanone | 20023-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-methyl-1'-propenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Isobutenyl-cyclopentanon；2-(2-Methyl-1-propenyl)cyclopentanone；2-(2-methylprop-1-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 20023-60-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WKGYZVSCMJSGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-methyl-1'-propenyl)-cyclopentanone 在 Cu(TBS)2 、 L-Selectride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1aR,3aS,6aS,6bS)-1,1-Dimethyl-octahydro-3-oxa-cyclopropa[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的立体选择性环丙烷化。将环丙烷正式连接到预先存在的环上

  摘要：

  描述了将环丙烷正式连接至预先存在的环系统的互补方法，该方法导致两种可能的相对立体化学关系中的任何一种的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93542-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylpropylidene)cyclopentan-1-one 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2'-methyl-1'-propenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的立体选择性环丙烷化。将环丙烷正式连接到预先存在的环上

  摘要：

  描述了将环丙烷正式连接至预先存在的环系统的互补方法，该方法导致两种可能的相对立体化学关系中的任何一种的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93542-1

文献信息

• Reductive cyclizations of allenic ketones by dissolving metals
  作者：Jack K Crandall、Maher Mualla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84497-4

  日期：——

  The dissolving metal reductions of certain allenic carbonyl compounds leads to the formation of cyclic alcohols with high regioselectivity.

  某些烯丙基羰基化合物的溶解性金属还原导致形成具有高区域选择性的环状醇。
• Acid Catalyzed Rearrangements of Conjugated Cyclopropyl and Epoxy Ketones
  作者：E. Lee-Ruff、P. Khazanie

  DOI：10.1139/v75-242

  日期：1975.6.15

  A series of spiro[n.2]alkan-2-ones and their 6 and 7 oxa derivatives were subjected to acid catalysis. In the former series, products arising from hydroxyl(cyclopropyl)carbinyl cations are observed...

  一系列spiro[n.2]alkan-2-ones 和它们的6 和7 oxa 衍生物经受酸催化。在前一个系列中，观察到由羟基（环丙基）羰基阳离子产生的产物......
• Khazanie,P.G.; Lee-Ruff,E., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 808 - 813
  作者：Khazanie,P.G.、Lee-Ruff,E.

  DOI：——

  日期：——
• LEE-RUFF E.; KHAZANIE P., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 12, 1708-1713
  作者：LEE-RUFF E.、 KHAZANIE P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclopropanation of homoallylic alcohols. Formal attachment of a cyclopropane to a preexisting ring
  作者：Jeffrey D. Winkler、Elizabeth A. Gretler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93542-1

  日期：1991.10

  Complementary methods for the formal attachment of a cyclopropane to a preexisting ring system that lead to the exclusive formation of either of two possible relative stereochemical relationships are described.

  描述了将环丙烷正式连接至预先存在的环系统的互补方法，该方法导致两种可能的相对立体化学关系中的任何一种的排他性形成。