7,7-dimethyl-3-carbamoyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin | 84548-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-3-carbamoyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide；7,7-Dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromene-3-carboxamide
• CAS: 84548-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QWSJDAHPQJMHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C (decomp)
• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-3-carbamoyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到7,7-二甲基-2,5-二氧代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gudrinietse, E. Yu.; Pakhurova, T. F.; Liepin'sh, E. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 18, p. 2089 - 2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-2-amino-3-cyano-4-dicyanomethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzopyran 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到7,7-dimethyl-3-carbamoyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Gudrinietse, E. Yu.; Pakhurova, T. F.; Liepin'sh, E. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 18, p. 2089 - 2091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylthiomethyl Ketone-Based Fragments Show Selective and Irreversible Inhibition of Enteroviral 3C Proteases
  作者：Robert Schulz、Amira Atef、Daniel Becker、Franziska Gottschalk、Carolin Tauber、Stefan Wagner、Christoph Arkona、Atef A. Abdel-Hafez、Hassan H. Farag、Jörg Rademann、Gerhard Wolber

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01440

  日期：2018.2.8

  an essential binding mechanism for a multitude of successfully marketed drugs, although discovered by serendipity in most cases. We present a concept for the design of fragments covalently binding to proteases. Covalent linkage enables fragment binding unrelated to affinity to shallow protein binding sites and at the same time allows differentiated targeted hit verification and binding location verification

  前导结构的发现主要集中于非共价结合配体的鉴定。尽管大多数情况下偶然发现，但共价键是许多成功上市药物的基本结合机制。我们提出设计概念与蛋白酶共价结合的片段。共价键连接使片段结合与浅蛋白结合位点的亲和力无关，同时允许通过质谱进行差异化的靶向击中验证和结合位置验证。我们描述了一种系统合理的计算方法，用于从抑制肠道病毒3C蛋白酶（具有高治疗潜力的靶标）的化合物集合中鉴定共价结合片段。通过在我们的3D药效团方法中实现潜在形成共价键的化学基团作为化学特征，通过高通量虚拟筛选发现了共价结合剂。我们使用酶促测定和质谱分析技术，对一种虚拟命中进行了仔细的实验​​验证，从而揭示了一种新颖的，以前未知的苯硫基甲基酮基片段对3C蛋白酶的不可逆抑制作用。通过片段生长和针对催化和非催化半胱氨酸的反应性分析进行的后续合成优化揭示了特定的不可逆3C蛋白酶抑制作用。
• Mosti, Luisa; Schenone, Pietro; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1503 - 1509
  作者：Mosti, Luisa、Schenone, Pietro、Menozzi, Giulia

  DOI：——

  日期：——
• PAXUROVA, T. F.;PAULINSH, YA. YA.;GUDRINIETSE, EH. YU.;DASHKEVICH, S. V.;+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 11, 1562-1563
  作者：PAXUROVA, T. F.、PAULINSH, YA. YA.、GUDRINIETSE, EH. YU.、DASHKEVICH, S. V.、+

  DOI：——

  日期：——
• GUDRINIETSE, EH. YU.;PAXUROVA, T. F.;LIEPINSH, EH. EH., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 11, 2361-2363
  作者：GUDRINIETSE, EH. YU.、PAXUROVA, T. F.、LIEPINSH, EH. EH.

  DOI：——

  日期：——
• MOSTI, L.;SCHENONE, P.;MENOZZI, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1503-1509
  作者：MOSTI, L.、SCHENONE, P.、MENOZZI, G.

  DOI：——

  日期：——