6-chloro-7-hydroxyundecan-5-one | 886836-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxyundecan-5-one
• 英文别名: 6-chloro-7-hydroxyundec-5-one
• CAS: 886836-47-1
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₂
• 分子量: 220.74
• InChiKey: WGTOZULGDVDOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxyundecan-5-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(E)-undec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052
• 作为产物：
  描述：

  戊酸乙酯 在 氯化二乙基铝 、 copper(I) bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-chloro-7-hydroxyundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity

  摘要：

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00935-3

文献信息

• Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00935-3

  日期：2002.9

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。