4-(tert-butylperoxy)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1412189-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-(tert-butylperoxy)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Tert-butylperoxy-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-tert-butylperoxy-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1412189-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MWXOUTOBWQQTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butylperoxy)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(3aR,7aR)-3a-(tert-butylperoxy)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联氧化的苯酚氧化和分子内加成作为一种构建杂环的方法

  摘要：

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。

  DOI：

  10.1021/jo302002j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 对羟基苯乙醇 在 dirhodium caprolactamate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到4-(tert-butylperoxy)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联氧化的苯酚氧化和分子内加成作为一种构建杂环的方法

  摘要：

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。

  DOI：

  10.1021/jo302002j

文献信息

• Tandem Sequence of Phenol Oxidation and Intramolecular Addition as a Method in Building Heterocycles
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302002j

  日期：2012.11.16

  A tandem phenol oxidation–Michael addition furnishing oxo- and -aza-heterocycles has been developed. Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation by T-HYDRO of phenols with alcohols, ketones, amides, carboxylic acids, and N-Boc protected amines tethered to their 4-position afforded 4-(tert-butylperoxy)cyclohexa-2,5-dienones that undergo Brønsted acid catalyzed intramolecular Michael addition

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。