5-(benzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 65246-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(benzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)benzofuran；2-(4, 5-methylenedioxyphenyl)benzofuran；5-(benzofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran；2-(4,5-methylenedioxyphenyl)benzofuran；5-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole；2-(1,3-Benzodioxole-5-yl)benzofuran
• CAS: 65246-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: DGXHKSQAMQUCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-102.5 °C
• 沸点：
  383.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63 %的产率得到2,2'-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化苯并呋喃自偶联：一锅法合成多种3,3'-双苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00658a
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(benzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  环呋喃，抗真菌苯并呋喃及一些相关类似物的合成

  摘要：

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.015

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• <i>N</i>-Heterocarbene Palladium Complexes with Dianisole Backbones: Synthesis, Structure, and Catalysis
  作者：Dong-Hui Li、Xu-Xian He、Chang Xu、Fei-Dong Huang、Ning Liu、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00230

  日期：2019.6.24

  C1–C5, bearing dianisole backbones and substituted N-aryl moieties have been synthesized and characterized. The electronic effect as well as the steric environment of the NHC ligands has been assessed. The synthesized palladium complexes were applied for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions. The relationship between the catalytic structure and catalytic performance was then

  已合成并表征了一系列钯N-杂环卡宾（NHC），配合物C1 - C5，带有二苯甲醚骨架和取代的N-芳基部分。已经评估了NHC配体的电子效应以及空间环境。合成的钯配合物用于有氧条件下的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。然后广泛研究了催化结构和催化性能之间的关系。通过优化反应条件，发现C4在钯含量为0.1 mol％的情况下催化（杂）芳基氯化物与（杂）芳基硼酸的交叉偶联反应非常高效。
• An efficient water-soluble surfactant-type palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions in pure water at room temperature
  作者：Pei Qiu、Jing Yang Zhao、Xu Shi、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c6nj00377j

  日期：——

  An in situ-generated Pd catalyst with a bidentate phosphine-type zwitterionic surfactant as a ligand showed high catalytic activity in the Suzuki reactions.

  一个以双齿膦型带电离表面活性剂为配体的原位生成的Pd催化剂在Suzuki反应中表现出高催化活性。
• Accessing a Biologically Relevant Benzofuran Skeleton by a One-Pot Tandem Heck Alkynylation/Cyclization Reaction Using Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar Gangwar、A. P. Prakasham、Darshan Mhatre、Alok Ch. Kalita、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02727

  日期：2016.3.21

  successfully catalyzed the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reaction of 2-iodophenol with a variety of terminal alkyne substrates, yielding 2-substituted benzofuran derivatives. The mononuclear complexes 3b and 3c were nearly half as active as the representative dinuclear analogue 1c under analogous reaction conditions, thereby implying that, at the same mole percent of the palladium loading

  定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）络合物用于一锅串联Heck炔基化/环化序列中，在无铜条件下以省时高效的步骤减少的方式制备生物学上相关的苯并呋喃化合物。特别是，烷基桥接的NHC配体的一系列双核钯配合物1b – 1e和2b – 2e，即1,1'-di-R 1 -4,4'-R 2 -di-1 ，2,4-triazoline-5,5'-diylid-2-ene]（R 1 = i -Pr; R 2 =-（CH 2）2 –，-（CH 2）3−）及其单核类似物反式-（NHC）PdBr 2（吡啶）（3b）和顺式-（NHC）PdBr 2（PPh 3）（3c），成功催化了一锅串联的Heck烷基化/环化反应具有各种末端炔烃底物的2-碘苯酚，生成2-取代的苯并呋喃衍生物。在类似的反应条件下，单核络合物3b和3c的活性几乎是典型的双核类似物1c的一半，因此暗示在钯载量相同的摩尔百分比下，单金属3b和3c双金属1
• Scalable, Transition-Metal-Free Direct Oxime<i>O</i>-Arylation: Rapid Access to<i>O</i>-Arylhydroxylamines and Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Craig Keene、László Kürti

  DOI：10.1002/chem.201403519

  日期：2014.6.20

  O‐Aryloximes, generated from readily available and inexpensive oximes through transition‐metal‐free O‐arylation, can either be hydrolyzed to O‐arylhydroxylamines or conveniently converted to structurally diverse benzo[b]furans through an environmentally benign, one‐pot [3,3]‐sigmatropic rearrangement/cyclization sequence.

  通过无过渡金属的O-芳基化反应从廉价和廉价的肟中生成的O-芳基肟可以水解为O-芳基羟胺，也可以通过对环境有益的单锅[3]方便地转化为结构多样的苯并[ b ]呋喃。 ，3]-σ重排/环化序列。