rengyolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: rengyolone
• 英文别名: halleridone；(±)-rengyolone；(3aS,7aS)-3a-hydroxy-2,3,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6-one
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HSGPAWIMHOPPDA-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rengyolone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12 %的产率得到(±)-incarviditone
  参考文献：
  名称：

  加速的 Rauhut–Currier 二聚化使 (±)-incarvilleatone 的合成和抗癌研究成为可能

  摘要：

  外消旋 incarvilleatone 的全合成是通过利用未开发的加速 Rauhut–Currier (RC) 二聚化实现的。合成的其他关键步骤是串联的 oxa-Michael 和羟醛反应。通过手性 HPLC 分离外消旋 incarvilleatone，并通过单晶 X 射线分析确定每种对映体的构型。此外，还以 KHMDS 为基础，从rac -rengyolone实现了 (±)-incarviditone 的一锅法合成。我们还评估了所有合成化合物在乳腺癌细胞中的抗癌活性，尽管如此，它们表现出非常有限的生长抑制活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.19
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 1,8-二羟基蒽醌 、 sodium pyruvate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以42 %的产率得到rengyolone
  参考文献：
  名称：

  通过组合光氧化脱芳构-重芳构化策略的生物基芳胺的一锅法

  摘要：

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200309

文献信息

• Tandem Sequence of Phenol Oxidation and Intramolecular Addition as a Method in Building Heterocycles
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302002j

  日期：2012.11.16

  A tandem phenol oxidation–Michael addition furnishing oxo- and -aza-heterocycles has been developed. Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation by T-HYDRO of phenols with alcohols, ketones, amides, carboxylic acids, and N-Boc protected amines tethered to their 4-position afforded 4-(tert-butylperoxy)cyclohexa-2,5-dienones that undergo Brønsted acid catalyzed intramolecular Michael addition

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。
• An expedient stereoselective and chemoselective synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates
  作者：Jinzhu Zhang、Jing Wu、Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Kunal Khanna、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c3ob00047h

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of bicyclic oxazolidinones from quinols and isocyanates, under DBU-mediated conditions at room temperature, is described. The aza-Michael addition to substituted cyclohexadienones is stereoselective and chemoselective.

  描述了在室温下，在DBU介导的条件下，由喹啉和异氰酸酯温和有效地合成双环恶唑烷酮的方法。取代的环己二酮的氮杂-迈克尔加成是立体选择性和化学选择性的。
• Isolation of cornoside from Olea europaea and its transformation into halleridone
  作者：Armandodoriano Bianco、Roberto Lo Scalzo、Maria Luisa Scarpati

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95015-5

  日期：1993.1

  Abstract Olea europaea contains, besides oleuropein, demethyloleuropein, verbascoside and ligstroside, cornoside which can be easily transformed into halleridone.

  摘要 油橄榄中除橄榄苦苷、去甲基橄榄苦苷、毛蕊花苷和木耳苷外，还含有角苷，易于转化为哈利酮。
• Total synthesis of incargranine A
  作者：Patrick D. Brown、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1039/c8ob00702k

  日期：——

  Synthetic studies into the origins of the alkaloid incargranine A have resulted in the development of a four-step (longest linear sequence) total synthesis.

  合成研究探索生物碱incargranine A的起源已经导致了一个四步（最长线性序列）的全合成的发展。
• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxo-Michael Reaction
  作者：Qing Gu、Zi-Qiang Rong、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja100207s

  日期：2010.3.31

  Desymmetrization of cyclohexadienones via enantioselective oxo-Michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid to afford highly enantioenriched 1,4-dioxane and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields has been realized. The newly established methodology allows the facile enantioselective synthesis of cleroindicins C, D, and F.