(+)-8,9-methylenedioxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline | 458563-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+)-8,9-methylenedioxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline
• 英文别名: (+)-8,9-methylenedioxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-napth[1,2,3-de]isoquinoline；(1S)-6,8-dioxa-18-azapentacyclo[10.7.1.02,10.05,9.016,20]icosa-2(10),3,5(9),12(20),13,15-hexaene
• CAS: 458563-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PTCLZTXBUBKOHP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8,9-methylenedioxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-8,9-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline HBr salt
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dinapsoline：新型多巴胺激动剂的有效合成和药理作用。

  摘要：

  对于新型多巴胺激动剂地那普林（12）（Ghosh，D .; Snyder，SE; Watts，VJ; Mailman，RB; Nichols，DE 8,9-Dihydroxy-2,3,7，11b- tetrahydro-1H-naph [1,2,3-de] isoquinoline：强有力的全多巴胺D（1）激动剂，包含刚性β-苯基多巴胺Pharmacophore。J. Med。Chem。1996，39（2），549-555） 。新合成中的关键步骤是自由基引发的环化反应，以提供完整的地那萘林骨架。改进的合成所需的步骤是原始步骤的一半（Nichols，DE； Mailman，R； Ghosh，D。制备新型萘并[1,2,3-de]异喹啉作为多巴胺受体配体的方法。 WO 9706799 A1，1997年2月27日）。一种晚期中间体（11）被拆分为一对对映异构体。从那里，地那辛的（R）-（+）-12

  DOI：

  10.1021/jm0101545
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (+)-8,9-methylenedioxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dinapsoline：新型多巴胺激动剂的有效合成和药理作用。

  摘要：

  对于新型多巴胺激动剂地那普林（12）（Ghosh，D .; Snyder，SE; Watts，VJ; Mailman，RB; Nichols，DE 8,9-Dihydroxy-2,3,7，11b- tetrahydro-1H-naph [1,2,3-de] isoquinoline：强有力的全多巴胺D（1）激动剂，包含刚性β-苯基多巴胺Pharmacophore。J. Med。Chem。1996，39（2），549-555） 。新合成中的关键步骤是自由基引发的环化反应，以提供完整的地那萘林骨架。改进的合成所需的步骤是原始步骤的一半（Nichols，DE； Mailman，R； Ghosh，D。制备新型萘并[1,2,3-de]异喹啉作为多巴胺受体配体的方法。 WO 9706799 A1，1997年2月27日）。一种晚期中间体（11）被拆分为一对对映异构体。从那里，地那辛的（R）-（+）-12

  DOI：

  10.1021/jm0101545

文献信息

• [EN] METHOD OF ADMINISTRATION OF DOPAMINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PROCEDES D'ADMINISTRATION D'AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：DARPHARMA INC

  公开号：WO2006012640A3

  公开（公告）日：2009-04-16
• (+)-Dinapsoline:  An Efficient Synthesis and Pharmacological Profile of a Novel Dopamine Agonist
  作者：Sing-Yuen Sit、Kai Xie、Swanee Jacutin-Porte、Matthew T. Taber、Amit G. Gulwadi、Carolyn D. Korpinen、Kevin D. Burris、Thaddeus F. Molski、Elaine Ryan、Cen Xu、Henry Wong、Juliang Zhu、Subramaniam Krishnananthan、Qi Gao、Todd Verdoorn、Graham Johnson

  DOI：10.1021/jm0101545

  日期：2002.8.1

  highly convergent synthesis was developed for the novel dopamine agonist dinapsoline (12) (Ghosh, D.; Snyder, S. E.; Watts, V. J.; Mailman, R. B.; Nichols, D. E. 8,9-Dihydroxy-2,3,7, 11b-tetrahydro-1H-naph[1,2,3-de]isoquinoline: A Potent Full Dopamine D(1) Agonist Containing a Rigid beta-Phenyldopamine Pharmacophore. J. Med. Chem. 1996, 39 (2), 549-555). The crucial step in the new synthesis was a free radical-initiated

  对于新型多巴胺激动剂地那普林（12）（Ghosh，D .; Snyder，SE; Watts，VJ; Mailman，RB; Nichols，DE 8,9-Dihydroxy-2,3,7，11b- tetrahydro-1H-naph [1,2,3-de] isoquinoline：强有力的全多巴胺D（1）激动剂，包含刚性β-苯基多巴胺Pharmacophore。J. Med。Chem。1996，39（2），549-555） 。新合成中的关键步骤是自由基引发的环化反应，以提供完整的地那萘林骨架。改进的合成所需的步骤是原始步骤的一半（Nichols，DE； Mailman，R； Ghosh，D。制备新型萘并[1,2,3-de]异喹啉作为多巴胺受体配体的方法。 WO 9706799 A1，1997年2月27日）。一种晚期中间体（11）被拆分为一对对映异构体。从那里，地那辛的（R）-（+）-12