2-氯-5-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺 | 919090-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-5-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-4-methyl-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 2-Chloro-5-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 919090-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: REKRIBNAAQKTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 carbalexin C
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钒催化的氧化偶联：发展和机制的见解。

  摘要：

  据报道，用于苯酚的对映选择性氧化偶合反应的反应性更强的手性钒催化剂的发展，最终导致与布朗斯台德或路易斯酸添加剂结合的简单单体钒物种。发现所生成的钒配合物会影响不对称氧化邻位-邻位简单的酚和2-羟基咔唑的对映选择性良好至极好。该机理的实验和量子力学研究表明，添加剂使钒单体聚集。另外，在碳-碳键形成之前，涉及单重态到三重态的交叉。导致对映体产物的两个最低能量的非对映体过渡态在涉及较小的对映体的路径上有很大不同，所述较小的对映体在两个酚部分之间具有较大的扭转应变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02083
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-氯-5-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钒催化的氧化偶联：发展和机制的见解。

  摘要：

  据报道，用于苯酚的对映选择性氧化偶合反应的反应性更强的手性钒催化剂的发展，最终导致与布朗斯台德或路易斯酸添加剂结合的简单单体钒物种。发现所生成的钒配合物会影响不对称氧化邻位-邻位简单的酚和2-羟基咔唑的对映选择性良好至极好。该机理的实验和量子力学研究表明，添加剂使钒单体聚集。另外，在碳-碳键形成之前，涉及单重态到三重态的交叉。导致对映体产物的两个最低能量的非对映体过渡态在涉及较小的对映体的路径上有很大不同，所述较小的对映体在两个酚部分之间具有较大的扭转应变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02083

文献信息

• <i>N</i>-H Carbazole Synthesis from 2-Chloroanilines via Consecutive Amination and C−H Activation
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham

  DOI：10.1021/jo061749g

  日期：2006.12.1

  N-H carbazoles can be produced from 2-chloroanilines and aryl bromides via consecutive catalytic amination and C-H activation. In many instances, this can be done in a tandem manner in one pot. The methodologies developed can be used in the synthesis of a range of carbazoles, including the natural products Clausine P and glycozolidine and a precursor in the synthesis of Clausines H, K, O, and 7-methoxy-O-methylmukonal, and can be extended to the synthesis of indoles.