3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one dimer | 16661-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one dimer
• 英文别名: 3,3a,5,6-Tetraphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-4,7-methanoindene-1,8-dione；5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 16661-09-9
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂
• 分子量: 464.563
• InChiKey: HGWLPGPBSWNKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one dimer 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-methoxy-1,1,5,6-tetraphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  路线到3a H-茚。一些带有环结取代基的茚满的去质子化和甲基化

  摘要：

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。

  DOI：

  10.1039/p19810003221
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one dimer
  参考文献：
  名称：

  路线到3a H-茚。一些带有环结取代基的茚满的去质子化和甲基化

  摘要：

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。

  DOI：

  10.1039/p19810003221

文献信息

• Routes to 3aH-indenes. Deprotonation and methylation of some indenones bearing ring junction substituents
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/p19810003221

  日期：——

  and (3) have been converted into the corresponding enolate anions by reaction with potassium hydride below –10 °C. Methyl fluorosulphonate was added to each solution: with the trienones (1) and (3), transient 3aH-indenes (4a) and (14) were detected and were intercepted by reaction with 4-phenyl-triazolinedione. The tetraenol ether (4a) was also intercepted by N-phenylmaleimide. In all cases the products

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。