4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮 | 5587-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,5-diphenyl-cyclopenten-(1)-on-(3)；4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopent-2-enone；4-Hydroxy-3,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-on；4-Hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone
• CAS: 5587-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00134790
• 分子量: 250.297
• InChiKey: UYKCAQGCJCECGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-3,3a,5,6-tetraphenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  From enolates to anthraquinones

  摘要：

  从相应的羟基环戊-2-烯酮原位制备了一系列高活性环戊二烯酮，并与多种醌类化合物发生了反应。1,4-萘醌与 4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯酮反应生成 2,3-二苯基蒽醌，而苯醌与相同的环戊二烯酮前体反应生成 6,7-二苯基-1,4-萘醌和 2,3,6,7-四苯基蒽醌的混合物。同样，通过 1,4-萘醌与适当的 4-羟基-3,4-二芳基环戊-2-烯酮的反应，也以中等产率制备出了其他一些 2,3-二芳基蒽醌。这种方法似乎普遍适用于利用廉价的起始材料合成 2-位和 3-位取代的蒽醌衍生物。

  DOI：

  10.1139/v06-054
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-mediated 4-position derivatization of 2,6-diarylpyrylium cations by electrophiles

  摘要：

  2,6-Diaryl-4H-(benzotriazolyl)pyrans (7a-c) on treatment with n-butyllithium undergo smooth lithiation at the position a: to the benzotriazolyl moiety. In contrast to fused and bridged pyranyl derivatives, these pyranyl anions react with electrophiles by two routes: i) the expected electrophilic substitution resulting in various 4-alkyl- and 4-(omega-alkylfunctionalized)-pyrylium salts (12-19) or iii pyrylium ring rearrangement of 2,6-diarylpyrylium anions (8a-c), leading to 1,2-diaryl-3,1-cyclopentadien-1-ols (10a-c).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<152::aid-prac152>3.0.co;2-y

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Fischer Indolization
  作者：Steffen Müller、Matthew J. Webber、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja2092163

  日期：2011.11.23

  The first catalytic asymmetric Fischer indolization is reported. In the presence of a 5 mol % loading of a novel spirocyclic chiral phosphoric acid, 4-substituted cyclohexanone-derived phenylhydrazones undergo a highly enantioselective indolization. Efficient catalyst turnover was achieved by the addition of a weakly acidic cation exchange resin, which removes the generated ammonia. The reaction can

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。
• Routes to 3aH-indenes. Deprotonation and methylation of some indenones bearing ring junction substituents
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/p19810003221

  日期：——

  and (3) have been converted into the corresponding enolate anions by reaction with potassium hydride below –10 °C. Methyl fluorosulphonate was added to each solution: with the trienones (1) and (3), transient 3aH-indenes (4a) and (14) were detected and were intercepted by reaction with 4-phenyl-triazolinedione. The tetraenol ether (4a) was also intercepted by N-phenylmaleimide. In all cases the products

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。
• Penultimate Effect in Ethylene−Styrene Copolymerization and the Discovery of Highly Active Ethylene−Styrene Catalysts with Increased Styrene Reactivity
  作者：Daniel J. Arriola、Marilyn Bokota、Richard E. Campbell、Jerzy Klosin、Robert E. LaPointe、O. David Redwine、Ravi B. Shankar、Francis J. Timmers、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ja070061y

  日期：2007.6.6

  revealed a substantial styrene penultimate monomer effect. Inherent reactivity of 1 toward styrene is greatly improved when the penultimate monomer on the growing polymer chain is styrene rather than ethylene. The presence of a penultimate styrene effect led to the hypothesis that catalysts bearing aromatic moieties in close proximity to the active site could lead to enhancement of styrene reactivity for this

  首次确定了用于乙烯和苯乙烯共聚的商业相关催化剂。该催化剂在相对高的反应器温度下保持非常高的共聚物效率而不牺牲苯乙烯共聚单体的反应性。导致这一发现的观察结果是基于使用受限几何催化剂 (eta5-C5Me4)(SiMe2-Nt-Bu)TiMe2 (1) 对乙烯-苯乙烯共聚进行的动力学分析。该分析揭示了大量的苯乙烯倒数第二个单体效应。当增长的聚合物链上的倒数第二个单体是苯乙烯而不是乙烯时，1 对苯乙烯的固有反应性大大提高。倒数第二次苯乙烯效应的存在导致了这样一种假设，即在活性位点附近带有芳香族部分的催化剂可能会导致该催化剂家族的苯乙烯反应性增强。这一假设由两种新的几何受限催化剂证实，一种在 Cp 环的 3 和 3' 位置具有两个苯基取代基 (2)，另一个具有连接到 Cp 环的 2,2'-联苯片段（ 3）。两种催化剂都表现出比 1 更高的活性，更重要的是，在相同聚合条件下，与 1 (11%) 相比
• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• A new approach to 4-hydroxy-cyclopent-2-en-1-ones by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of 1,2-diketones
  作者：Francesco Bonadies、Arrigo Scettri、Concetta Di Campli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00147-5

  日期：1996.3

  4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones 4 are easily available by a one-pot prodcedure involving a stereoselective Z-olefination of 1,2-diketones with stabilized lithium phosphonates and subsequent intramolecular aldol condensation of the resulyting Z-enedicarbonyl compounds.

  通过一锅法可以容易地获得4-羟基环戊-2-烯-1-酮4，该方法涉及将1，2-二酮与稳定的膦酸锂进行立体选择性Z-烯烃化，然后再进行Z-烯二羰基化合物的分子内醇醛缩合。