3-(2-(4-carbamoyl-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid | 1208329-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-(4-carbamoyl-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(4-Carbamoyl-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1208329-77-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: ZWIWNKMUNJRVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 3-(2-(4-carbamoyl-2-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的结构-活性关系：吡咯区域异构体和丙酸替代

  摘要：

  小号-Nitrosoglutathione还原酶（GSNOR）是醇脱氢酶家族（ADH）的成员，其调节的电平小号通过分解代谢-nitrosothiols（SNOS）小号-nitrosoglutathione（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，心血管和胃肠系统疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正在临床研究中。我们在这里描述了新型的基于吡咯的N6022类似物的合成和结构-活性关系（SAR）专注于支架改性和丙酸替代。我们使用基于结构的方法鉴定了具有吡咯区域异构体作为支架的同等效力和新颖的GSNOR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.086

文献信息

• Pyrrole Inhibitors of S-Nitrosoglutathione Reductase
  申请人：Wasley Jan

  公开号：US20110136875A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用它们的方法。
• PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE
  申请人：N30 Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2315590A1

  公开（公告）日：2011-05-04
• JP2012500218A
  申请人：——

  公开号：JP2012500218A

  公开（公告）日：2012-01-05
• US8642628B2
  申请人：——

  公开号：US8642628B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• US9029402B2
  申请人：——

  公开号：US9029402B2

  公开（公告）日：2015-05-12