3-cyanocyclododecanone | 25477-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyanocyclododecanone
• 英文别名: 3-Cyano-cyclo-dodecanon；3-Cyanocyclododecanon；3-Cyancyclododecanon；3-Oxocyclododecanecarbonitrile；3-oxocyclododecane-1-carbonitrile
• CAS: 25477-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: JSBMXPOTCHWBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C
• 沸点：
  364.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanocyclododecanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Aminomethyl-cyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  Ansamycine, 1. Mitt.: Chemie der Metacycloprodigiosine, Synthese des [9](2,4)Pyrrolophans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900927
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-cyanocyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行双基促进的二碳环扩环反应：官能化大环酮的合成

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价

  DOI：

  10.1002/hlca.200490150

文献信息

• The synthesis of [9](2,4)pyrrolophanes
  作者：H.H. Wasserman、E. Gosselink、D.D. Keith、J. Nadelson、R.J. Sykes

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85187-3

  日期：1976.1

  Two methods utilized in the synthesis of [9](2,4)pyrrolophanes are reported. The first, an application of the Paal-Knorr cyclization, involved the condensation of ammonia with 3-formylcyclododecanone. The second method employed the condensation of 3-chlorocyclododec-2-en-1-one with diethyl aminomalonate.

  报道了在[9]（2,4）吡咯烷酮的合成中使用的两种方法。第一个是Paal-Knorr环化的应用，涉及氨与3-甲酰基环十二烷酮的缩合。第二种方法是将3-氯环十二烷基-2-烯-1-酮与氨基丙二酸二乙酯缩合。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3143055A2

  公开（公告）日：2017-03-22
• [EN] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS AVEC DES COMPOSÉS D'OXIME PROTÉGÉS CONTENANT UN GROUPE CYANO
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2015175280A2

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a protected oxime compound containing a cyano group.
• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• Ansamycine, 1. Mitt.: Chemie der Metacycloprodigiosine, Synthese des [9](2,4)Pyrrolophans
  作者：Heinz Berner、Gerhard Schulz、Hellmuth Reinshagen

  DOI：10.1007/bf00900927

  日期：——