dimethyl 1-benzoylethylmalonate | 75562-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 1-benzoylethylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)malonate；dimethyl 2-(2-oxo-2-phenyl-1-methylethyl)propanedioate；dimethyl 2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)propanedioate
• CAS: 75562-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: KKGLBVYVVMHRQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  377.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzoylethylmalonate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES

  摘要：

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。

  公开号：

  EP0885869A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 生成 dimethyl 1-benzoylethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES

  摘要：

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。

  公开号：

  EP0885869A1

文献信息

• Organocatalyzed Kinetic Resolution of α-Functionalized Ketones: The Malonate Unit Leads the Way
  作者：Jian Liu、Laxmaiah Vasamsetty、Muhammad Anwar、Shuang Yang、Weici Xu、Jinggong Liu、Sakkani Nagaraju、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05608

  日期：2020.3.6

  building blocks and can be further transferred to densely substituted ketones without erosion of the optical purity. Mechanistically, in sharp contrast to the currently used direct one-step resolution patterns, a two-key-step resolution mode, wherein the enantiomer discrimination happens at the second aldol step and the enatioenriched ketones are recovered by the reversible initial Michael reaction, is proposed

  长期以来，开发一种催化动力学拆分（KR）方案以提供对映体富集的α-官能化酮，具有广泛的底物范围和高效性。在这里，我们报告了一个成功的协议，旨在通过有机催化的级联环空解决这一问题。该方案可使用单一催化系统提供11类对映体富集的α-官能化酮，并且避免了常规方法中频繁改变的反应条件。观察到高达684的选择因子（s），在大多数情况下，s值大于100。事实证明，氨基内酰胺添加剂对于提高拆分效率至关重要。而且，现在可以得到许多以前不可用的对映纯α-官能化的酮，并且环合产物也是有用的结构单元，并且可以进一步转移成稠密取代的酮，而不会降低光学纯度。从机理上讲，与目前使用的直接一步拆分模式形成鲜明对比的是，提出了一种两步拆分模式，其中对映异构体的鉴别发生在第二个羟醛步骤中，并且通过可逆的初始迈克尔反应回收了对映体富集的酮。 ，这提供了解决常规解析技术无法解决的挑战性任务的机会。
• Zinc-Mediated Allylation Followed by Lactonization of Dialkyl 2-(3-Oxo-1,3-diarylpropyl)malonates: Construction of δ-Lactones with Multiple Stereocenters
  作者：Srinivasarao Babu、Chennakesava Reddy

  DOI：10.1055/s-0035-1560052

  日期：——

  A variety of polysubstituted δ-lactones containing three or four stereocenters were prepared from various dialkyl 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malonates by a Barbier-type zinc-mediated allylation or cyclohexenylation of the keto group, followed by intramolecular lactonization/transesterification. The stereochemistry of the major isomers was confirmed by X-ray crystal structure analysis of representative

  通过 Barbier 型锌介导的酮基烯丙基化或环己烯基化，从各种 2-(3-氧代-1,3-二芳基丙基)丙二酸二烷基酯制备了多种含有三个或四个立体中心的多取代 δ-内酯，然后进行分子内反应。内酯化/酯交换。主要异构体的立体化学通过代表性化合物的 X 射线晶体结构分析得到证实。
• An Expedient Method for the Umpolung Coupling of Enols with Heteronucleophiles**
  作者：Víctor García‐Vázquez、Alba Carretero Cerdán、Amparo Sanz‐Marco、Enrique Gómez‐Bengoa、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202201000

  日期：2022.8.4

  strategy mediated by a hypervalent iodine(III) reagent for the functionalization of enol derivatives with different heteronucleophiles including carboxylic acids, thiols, alcohols, primary and secondary amines, azides and carbamates generated from CO2. Relevant examples for the derivatization of natural products and pharmaceutical compounds are also presented. The mechanism of the reaction was investigated

  一个有用的策略：在此，我们报告了一种由高价碘 (III) 试剂介导的 umpolung 策略，用于用不同的异核亲核试剂（包括羧酸、硫醇、醇、伯胺和仲胺、叠氮化物和由 CO 2产生的氨基甲酸酯）对烯醇衍生物进行官能化。还介绍了天然产物和药物化合物衍生化的相关示例。通过DFT计算和实验研究研究了反应机理。
• BERG A. S., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B 34, NO 4, 241-248
  作者：BERG A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Berg, Arne S., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 4, p. 241 - 248
  作者：Berg, Arne S.

  DOI：——

  日期：——