2-[2-(3,4-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol | 694443-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dichlorophenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 694443-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 316.186
• InChiKey: DIBBYDCUKYNIKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[ReOCl3(PPh3)2] 、 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物的新型氧化or（V）配合物–合成，光谱表征，X射线晶体结构和DFT计算

  摘要：

  8-羟基喹啉骨架的两个修饰，即5,7-二氯-2- [2-（2-（2-氯苯基）乙烯基]喹啉-8-ol（HL 1）和2- [2-（3,4-二氯苯基）乙烯基合成了] quinoline-8-ol（HL 2），并研究了它们与[ReOX 3（PPh 3）2 ]（X = Cl，Br）的相互作用。HL 1和HL 2与[ReOX 3（PPh 3）2 ]反应，得到[ReOCl 2（L 1）（PPh 3）] 2 ·MeCN（1），[ReOBr 2（L 1）（PPh 3）]（2），[ReOCl 2（L 2）（PPh 3）]（3）和[ReOBr 2（L 2）（PPh 3）]（4）。配合物已在光谱和结构上进行了表征。DFT计算伴随着对1和3的实验研究，并且通过NBO分析获得了有关atom原子与氧代配体之间结合的更多信息。X射线研究和NBO分析证实了and与末端氧代配体之间的三键。L 1和L 2配体通过N-和O-供体

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.028
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2-(3,4-Dichlorophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)vinyl]quinoline-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action

  摘要：

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0142678