1,4-diphenyl-1,3-pentanedione | 117760-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 1,4-Diphenylpentane-1,3-dione
• CAS: 117760-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AXJBTUSHZBWWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1,3-pentanedione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1,4-diphenyl-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  乙酰酮烯基环加成中的Felkin-Anh立体选择性：一致的伪周环途径的证据

  摘要：

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0002644
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-diphenylhexan-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,4-diphenyl-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  乙酰酮烯基环加成中的Felkin-Anh立体选择性：一致的伪周环途径的证据

  摘要：

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0002644

文献信息

• Oxygen and carbon-acylation of enolates by ketenes
  作者：Lynn M. Bairgrie、Régis Leung-Toung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82014-6

  日期：1988.1

  Ketenes react with lithium enolates mainly by O-acylation, thus providing a convenient route to vinyl esters and their enolates.

  酮基团主要通过O-酰化与烯醇化锂反应，从而为获得乙烯基酯及其烯醇化物提供了便利的途径。
• Nucleophilic additions to ketenes by (trimethylsilyl)lithium and by enolates
  作者：Leyi Gong、Regis Leung-Toung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00298a047

  日期：1990.5
• A New Synthesis and Application of 1-Aryl-2,4-diones
  作者：Alexander V. Kel'in、Yurii Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1055/s-1998-2057

  日期：1998.5
• BAIRGRIE, LYNN M.;LEUNG-TOUNG, REGIS;TIDWELL, THOMAS T., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1673-1676
  作者：BAIRGRIE, LYNN M.、LEUNG-TOUNG, REGIS、TIDWELL, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ARYL KETONES<br/>[ES] PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE ARIL CETONAS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'ARYL CÉTONES
  申请人：UNIV DEL PAIS VASCO / EUSKAL HERRIKO UNIBERTSITATEA

  公开号：WO2019170946A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  La invención describe un nuevo procedimiento general de oxidación o ruptura aeróbica de compuestos que presentan un carbono terciario unido directamente a un grupo arilo, y polímeros basados en dicha unidad monomérica estructural, para proporcionar la correspondiente aril cetona empleando exclusivamente oxigeno molecular como agente oxidante.