α-iodocyclododecanone | 69381-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-iodocyclododecanone
• 英文别名: 2-iodocyclododecan-1-one；2-iodocyclododecanone；Cyclododecanone, 2-iodo-
• CAS: 69381-33-5
• 化学式: C₁₂H₂₁IO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: PKBDCSGFTLVWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-iodocyclododecanone 在 四碘化二磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  将α-卤代酮轻度还原为PI 3或P 2 I 4促进的酮

  摘要：

  PI 3和P 2 I 4明显还原α-溴和α-碘酮

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90341-7
• 作为产物：
  描述：

  环氧十二烷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 α-iodocyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of α-bromo and α-iodo ketones from epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90340-5

文献信息

• Oxidative Synthesis of α,β-Unsaturated Ketone from α-Iodo Ketone Using Peracid
  作者：C. Akira Horiuchi、Shun-Jun Ji、Masatoshi Matsushita、Wen Chai

  DOI：10.1055/s-2003-44371

  日期：——

  Oxidation of α-iodo ketone in CH 2 Cl 2 using m-chloroperbenzoic acid yields α,β-unsaturated ketone by β-H elimination in good yield. This reaction affords a new and convenient synthetic method for α,β-unsaturated ketone from u-iodo ketone.

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。
• Synthesis of α,β-unsaturated ketone from α-iodo ketone using photoirradiation
  作者：Shun-Jun Ji、Eiji Takahashi、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02010-9

  日期：1999.12

  Irradiation of α-iodo ketone in hexane under a nitrogen atmosphere with a high-pressure mercury lamp (λ>300nm) at room temperature afforded the corresponding α,β-unsaturated ketones in good yield. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for the α,β-unsaturated ketone.

  在室温下在氮气气氛下用高压汞灯（λ> 300nm）照射α-碘酮在己烷中的辐射，以良好的收率得到相应的α，β-不饱和酮。该反应为α，β-不饱和酮提供了一种新的，清洁的和方便的合成方法。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Unexpected nucleophilic behaviour of free-radicals generated from α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Jiří Pospíšil、Freija De Vleeschouwer、Frank De Proft、István E. Markó

  DOI：10.1039/b901943j

  日期：——

  The unexpected nucleophilic reactivity of free-radicals generated from α-iodoketones is reported; two different procedures, either employing tin or the more environmentally acceptable ethylsulfone-based coupling reagent 5c have been developed.

  据报道，从α-碘代酮生成的自由基具有意料之外的亲核反应活性；开发了两种不同的方法，一种使用锡，另一种则采用更环保的乙基砜基偶联试剂5c。
• Reaction of Enol Ethers with the I2-H2O2 System: Synthesis of 2-Iodo-1-methoxy Hydroperoxides and Their Deperoxidation and Demethoxylation to 2-Iodo Ketones
  作者：Alexander Terent’ev、Alexander Borisov、Maxim Platonov、Zoya Starikova、Vladimir Chernyshev、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1217062

  日期：——

  The reaction of enol ethers with the I2-H2O2 system in diethyl ether affords 2-iodo ketones and the previously unknown 2-iodo-1-methoxy hydroperoxides. In the presence of the I2-H2O2 system, the latter compounds undergo deperoxidation and demethoxylation to form 2-iodo ketones. The reaction conditions were found for the synthesis of 2-iodo ketones from enol ethers in 67-94% yields.

  酮烯醚与I2-H2O2体系在乙醚中反应生成2-碘酮和之前未知的2-碘-1-甲氧基过氧化氢。在I2- 体系存在的情况下，后者化合物发生去过氧化和去甲氧基反应，形成2-碘酮。研究发现了从酮烯醚合成2-碘酮的反应条件，产率为67-94%。