N-methyl 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzamide | 82463-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzamide
• 英文别名: 6-bromo-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 82463-71-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: AAJNWZZBCUGEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzamide 在 盐酸 、 降冰片烯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-呋喃基)膦 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-[2-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  快速合成伊斯明，一种生物活性石蒜科生物碱

  摘要：

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1) 是一种具有生物活性的生物碱，已通过快速简单的四步序列合成。该合成涉及连续的芳基-芳基和 N-芳基偶联，产生一锅序列的菲啶衍生物，其使用钯催化剂和三呋喃基膦作为配体。该合成的总产率为23%。

  DOI：

  10.3184/174751917x14894997017496
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  快速合成伊斯明，一种生物活性石蒜科生物碱

  摘要：

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1) 是一种具有生物活性的生物碱，已通过快速简单的四步序列合成。该合成涉及连续的芳基-芳基和 N-芳基偶联，产生一锅序列的菲啶衍生物，其使用钯催化剂和三呋喃基膦作为配体。该合成的总产率为23%。

  DOI：

  10.3184/174751917x14894997017496

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Isoquinolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Halobenzamides with Alkynes
  作者：Chuan-Che Liu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol101371c

  日期：2010.8.6

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)-isoquinolone derivatives via nickel-catalyzed annulation of substituted 2-halobenzamides with alkynes is described. This protocol is successfully applied to the total synthesis of oxyavicine with excellent yield.

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。
• Beugelmans, Rene; Ginsburg, Helene; Bois-Choussy, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1149 - 1152
  作者：Beugelmans, Rene、Ginsburg, Helene、Bois-Choussy, Michele

  DOI：——

  日期：——
• The directed metalation connection to aryl-aryl cross coupling.Regiospecific synthesis of phenanthridines, phenanthridinones and the biphenyl alkaloid ismine
  作者：M.A. Siddiqui、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80787-x

  日期：1988.1
• SIDDIOUI, M. A.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5463-5466
  作者：SIDDIOUI, M. A.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of Ismine, a Bioactive Amaryllidaceae Alkaloid
  作者：Jing-jing Guo、Bi-juan Yang、Chen-xu Jing、Duo-zhi Chen、Xiao-jiang Hao

  DOI：10.3184/174751917x14894997017496

  日期：2017.4

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1), a biologically active alkaloid, has been synthesised by a rapid and simple four-step sequence. This synthesis involved a consecutive aryl–aryl and N–aryl coupling, leading to a phenanthridine derivative in a one-pot sequence, which employed a palladium catalyst and trifurylphosphine as the ligand. This synthesis gave an overall yield

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1) 是一种具有生物活性的生物碱，已通过快速简单的四步序列合成。该合成涉及连续的芳基-芳基和 N-芳基偶联，产生一锅序列的菲啶衍生物，其使用钯催化剂和三呋喃基膦作为配体。该合成的总产率为23%。