2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetonitrile | 54317-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyanomethyl-4-phenyl-5-methylthiazol；(5-methyl-4-phenyl-thiazol-2-yl)-acetonitrile；2-(5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 54317-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD09933217
• 分子量: 214.291
• InChiKey: UGTGHFBIEAWHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetonitrile 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)-2-(1,4,5-trimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑 N-氧化物和 2-杂芳基的 [3 + 2]-偶极环加成制备双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷的新方法-3,3-二甲基丙烯腈

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。

  DOI：

  10.1039/d1ob01441b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-溴苯丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-methyl-4-phenylthiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑 N-氧化物和 2-杂芳基的 [3 + 2]-偶极环加成制备双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷的新方法-3,3-二甲基丙烯腈

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。

  DOI：

  10.1039/d1ob01441b

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20130059883A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的化合物具有以下公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如下，以及制备和使用它们的方法。
• Compounds and methods
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本文披露了具有以下式子的化合物： 其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、Z、L和n的定义如本文所述，并且还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS for the inhibition of HDAC
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2533783B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• Schaefer,H.; Gewald,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 684 - 692
  作者：Schaefer,H.、Gewald,K.

  DOI：——

  日期：——
• US8901156B2
  申请人：——

  公开号：US8901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02