(4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate | 1235990-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (4S,5S,E)-4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate；ethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate
• CAS: 1235990-21-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: VWJZUPLTLSKUOJ-MFXBQNAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体催化羟基取代反应合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin

  摘要：

  已经实现了（+）-（4S，5S）-多卡他霉素的立体选择性合成，涉及钯催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体特异性羟基取代反应。

  DOI：

  10.2174/157017812801264656
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5S,E)-ethyl 4,5-dihydroxyheptadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• Concise total synthesis of cytotoxic natural products (+) and (-)-muricatacin
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ramaiah Muthyala

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a15

  日期：——

  A short and efficient total synthesis of antitumor natural products (+) and (-)-muricatacin is described in four steps with an overall yield of 47%. The key reactions involved in the synthesis are Ph3P mediated isomerization and asymmetric dihydroxylation.

  抗肿瘤天然产物 (+) 和 (-)-muricatacin 的短而有效的全合成分为四个步骤，总产率为 47%。合成中涉及的关键反应是 Ph3P 介导的异构化和不对称二羟基化。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid and (+)-Roccellaric Acid through Asymmetric Dihydroxylation and Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201001419

  日期：2011.2

  efficient stereoselective total synthesis of (+)-nephrosteranic acid and (+)-roccellaric acid is presented. The synthetic strategy features the regioselective asymmetric dihydroxylation of the γ,δ-olefinic bond of a α,β,γ,δ-unsaturated ester and the Johnson–Claisen rearrangement as the key steps. The synthesis is achieved in 10 steps and 6.8 % (nephrosteranic acid) and 7.6 % (roccellaric acid) overall

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。
• Synthesis of (+)-(4S,5S)-Muricatacin via Pd-Catalyzed Stereospecific Hydroxy Substitution Reaction of γ,δ-epoxy α,β-Unsaturated Ester with B(OH)3
  作者：Gowravaram Sabitha、G. Chandrashekhar、D. Vasudeva Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.2174/157017812801264656

  日期：2012.5.1

  The stereoselective synthesis of (+)-(4S,5S)-muricatacin has been achieved involving the palladium-catalyzed stereospecific hydroxy substitution reaction of γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester with B(OH)3.

  已经实现了（+）-（4S，5S）-多卡他霉素的立体选择性合成，涉及钯催化的γ，δ-环氧α，β-不饱和酯与B（OH）3的立体特异性羟基取代反应。