S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]tridecyl carbonodithioate | 1277167-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]tridecyl carbonodithioate
• 英文别名: O-[(1S)-1-[(2S,3R)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]tridecyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1277167-02-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃S₂
• 分子量: 400.647
• InChiKey: DOUWJJWLHGVYQG-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxytridecyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]tridecyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419