4-iodo-5-nonanone | 675132-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-5-nonanone
• 英文别名: 4-iodononan-5-one；4-Iodononan-5-one
• CAS: 675132-35-1
• 化学式: C₉H₁₇IO
• 分子量: 268.138
• InChiKey: RMHAROWORVFXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-5-nonanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到(E)-non-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-碘酮过酸氧化合成α,β-不饱和酮

  摘要：

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44371
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 硫酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-iodo-5-nonanone
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化 碘化 催化的酮 亚硝酸钠 “上 水”或基于胶束的水性体系中

  摘要：

  选择性和有效的好氧氧化 碘化 分子筛分析水介质中酮的含量 碘 作为 碘 原子，空气作为终端氧化剂， 亚硝酸钠（NaNO 2）作为催化剂和H 2 SO 4作为整体的活化剂催化过程。在阴离子水溶液中，产生α-碘酮的反应效率显着提高。两亲的 十二烷基硫酸钠 （SDS），能够 自组装形成基于胶束的聚集体，从而形成反应性胶束系统。芳基甲基酮碘官能化的区域选择性受所用反应介质的调节：在基于胶束的水性体系中，甲基 碘化，而在无水MeCN中形成的芳基碘具有高选择性。

  DOI：

  10.1039/b902230a

文献信息

• m-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Hypervalent Iodine Oxidant for the Synthesis of α-Iodo Ketones by Oxidative Iodination of Ketones
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0030-1258223

  日期：2010.11

  A convenient procedure for the preparation of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective α-iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of

  使用用于通过酮的氧化碘化制备α碘酮的方便方法碘和中号作为可回收高价碘氧化剂报道-iodosylbenzoic酸。该试剂体系可以在温和的条件下碘化各种酮和β-二羰基化合物，从而以优异的产率提供各自的α-碘取代的羰基化合物。碘化的最终产物可方便地从由副产物简单处理分离与阴离子交换树脂的Amberlite IRA 900 HCO 3 -和蒸发溶剂后以良好的纯度分离出来。高价碘氧化剂的还原形式m通过用盐酸水溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取，可以以91-95％的收率从Amberlite树脂中回收-碘苯甲酸。 卤化-碘-酮-亚碘酰苯-米-iodosylbenzoic酸-高价碘
• Aerobic oxidative iodination of ketones catalysed by sodium nitrite “on water” or in a micelle-based aqueous system
  作者：Gaj Stavber、Jernej Iskra、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b902230a

  日期：——

  oxidative iodination of ketones in aqueous media was achieved by using molecular iodine as the source of iodine atoms, air as the terminal oxidant, sodium nitrite (NaNO2) as the catalyst and H2SO4 as the activator of the overall catalytic process. The efficiency of the reaction, resulting in α-iodo ketones, was significantly improved in an aqueous solution of the anionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS)

  选择性和有效的好氧氧化 碘化 分子筛分析水介质中酮的含量 碘 作为 碘 原子，空气作为终端氧化剂， 亚硝酸钠（NaNO 2）作为催化剂和H 2 SO 4作为整体的活化剂催化过程。在阴离子水溶液中，产生α-碘酮的反应效率显着提高。两亲的 十二烷基硫酸钠 （SDS），能够 自组装形成基于胶束的聚集体，从而形成反应性胶束系统。芳基甲基酮碘官能化的区域选择性受所用反应介质的调节：在基于胶束的水性体系中，甲基 碘化，而在无水MeCN中形成的芳基碘具有高选择性。
• Reaction of Enol Ethers with the I2-H2O2 System: Synthesis of 2-Iodo-1-methoxy Hydroperoxides and Their Deperoxidation and Demethoxylation to 2-Iodo Ketones
  作者：Alexander Terent’ev、Alexander Borisov、Maxim Platonov、Zoya Starikova、Vladimir Chernyshev、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1217062

  日期：——

  The reaction of enol ethers with the I2-H2O2 system in diethyl ether affords 2-iodo ketones and the previously unknown 2-iodo-1-methoxy hydroperoxides. In the presence of the I2-H2O2 system, the latter compounds undergo deperoxidation and demethoxylation to form 2-iodo ketones. The reaction conditions were found for the synthesis of 2-iodo ketones from enol ethers in 67-94% yields.

  酮烯醚与I2-H2O2体系在乙醚中反应生成2-碘酮和之前未知的2-碘-1-甲氧基过氧化氢。在I2-H2O2体系存在的情况下，后者化合物发生去过氧化和去甲氧基反应，形成2-碘酮。研究发现了从酮烯醚合成2-碘酮的反应条件，产率为67-94%。
• Oxidative Synthesis of α,β-Unsaturated Ketone from α-Iodo Ketone Using Peracid
  作者：C. Akira Horiuchi、Shun-Jun Ji、Masatoshi Matsushita、Wen Chai

  DOI：10.1055/s-2003-44371

  日期：——

  Oxidation of α-iodo ketone in CH 2 Cl 2 using m-chloroperbenzoic acid yields α,β-unsaturated ketone by β-H elimination in good yield. This reaction affords a new and convenient synthetic method for α,β-unsaturated ketone from u-iodo ketone.

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。
• Aerobic oxidative α-iodination of carbonyl compounds using molecular iodine activated by a nitrate-based catalytic system
  作者：Rok Prebil、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.055

  日期：2014.10

  The novel reaction system comprising air/NH4NO3(cat.)/I-2/H2SO4(cat.) is introduced as a simple, safe, cheap, efficient, and regioselective mediator for direct aerobic oxidative a-iodination of aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloallcyl methyl ketones. The reaction system enabled the moderate to quantitative regioselective iodination of a large range of different methyl ketone derivatives including those bearing oxidizable heteroatom (S, N) substituents. Several activated aromatic compounds were also efficiently and selectively iodinated. The practical applicability of the presented reaction system was shown on 20 mmol scale under ambient pressure and 100% conversion of substrate was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.