α-hydroxy-α-(3-quinolinyl)acetic acid | 13669-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-α-(3-quinolinyl)acetic acid
• 英文别名: hydroxy-quinolin-3-yl-acetic acid；Chinolyl-(3)-glykolsaeure；2-Hydroxy-2-(3-quinolyl)acetic Acid；2-hydroxy-2-quinolin-3-ylacetic acid
• CAS: 13669-45-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: XUHGIGRGTNBAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C (decomp)
• 沸点：
  454.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-(3-quinolinyl)acetic acid 在 三甲基铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxy-2-quinolin-3-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted

  摘要：

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150501004856
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-3-quinolyl-methanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.8 g的产率得到α-hydroxy-α-(3-quinolinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted

  摘要：

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150501004856

文献信息

• Synthesis of Dichlorophenyl-, Cyanophenyl- and Quinolinyl-Substituted
  作者：Clare Gutteridge、Sean Curtis、Joshua Major、Daniel Nin、Apurba Bhattacharjee、Daniel Nichols、Lucia Gerena

  DOI：10.2174/1570178612666150501004856

  日期：2015.6.4

  A series of ten new 2,3,6-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives (10a-j) were prepared from anthranilic acid (1) in a simple and economical path in a series of reactions and screened for their anticancer activity against pancreatic cancer cell line (PANC-1) using MTT assay. The results reveal that at concentration 100 µM/L, compounds 10b, 10f, 10g and 10h exhibited potential anticancer activity by inhibiting the growth of PANC-1 cells by 75% and remaining compounds showed moderate anticancer activity. The structural characterization of the synthesized compounds was elucidated by 1H & 13C NMR, LC-MS, FT-IR and elemental analysis. As potential anti-tumor agents, these new derivatives show promise for further research.

  一系列新的2,3,6取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（10a-j）是通过一系列反应简单经济地从氨基苯甲酸（1）合成的，并使用MTT法筛选其对胰腺癌细胞系（PANC-1）的抗癌活性。结果表明，在浓度100 µM/L下，化合物10b、10f、10g和10h表现出潜在的抗癌活性，使PANC-1细胞的生长抑制了75%，其余化合物表现出中等的抗癌活性。合成化合物的结构表征通过1H和13C NMR、LC-MS、FT-IR和元素分析进行了解释。作为潜在的抗肿瘤剂，这些新衍生物在进一步研究中显示出良好的前景。