N-methyl-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine | 163527-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine
• 英文别名: methyl[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]amine；N-methyl-2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanamine
• CAS: 163527-51-3
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: CRTVZXGTUYBZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanoic acid 、 N-methyl-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-methyl-N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-methyl-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013

文献信息

• DENDRITIC COMPOUNDS INCLUDING A CHELATING, FLUOROCHROME OR RECOGNITION AGENT, COMPOSITIONS INCLUDING SAME AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160221992A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to dendritic compounds comprising a chelating, fluorochrome or recognition agent of formula (I), to compositions comprising same, and to uses thereof, wherein in said formula (I): T, L1, D, R, L2, V and n are as defined in the description.

  这项发明涉及包含式(I)的螯合、荧光染料或识别剂的树突化合物，以及包含这些化合物的组合物和它们的用途，其中在所述的式(I)中：T、L1、D、R、L2、V和n如描述中所定义。
• Novel Heterocyclic Substituted Carbonyl Derivatives and Their Use as Dopamine D3 Receptor Ligands
  申请人：Hendrix James A.

  公开号：US20090247509A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to heterocyclic substituted carbonyl derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及杂环取代羰基衍生物，其表现出对多巴胺D3受体的选择性结合。另一方面，本发明涉及一种治疗与多巴胺D3受体活性相关的中枢神经系统疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用所述化合物的治疗有效量，以缓解此类疾病。这些化合物可以治疗的中枢神经系统疾病包括精神疾病、物质依赖、物质滥用、运动障碍（例如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞引起的迟发性运动障碍、吉尔斯-德-拉-图雷综合症和亨廷顿病）、痴呆、焦虑症、睡眠障碍、昼夜节律紊乱和情绪障碍。本发明还涉及制备所述化合物的方法以及将所述化合物作为多巴胺D3受体成像剂的制备和使用方法。
• Novel heterocyclic substituted carbonyl derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：Hendrix A. James

  公开号：US20070161641A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to heterocyclic substituted carbonyl derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates is to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及杂环取代羰基衍生物，其具有选择性地与多巴胺D3受体结合。另一方面，本发明涉及一种治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与多巴胺D3受体活性有关，包括对患者进行治疗，向患者施用所述化合物的治疗有效量，以缓解此类疾病。这些化合物可以治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（例如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞剂引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合症和亨廷顿病）、痴呆、焦虑症、睡眠障碍、昼夜节律紊乱和情绪障碍。本发明还涉及所述化合物的制备过程，以及将所述化合物作为多巴胺D3受体成像剂的制备和使用方法。
• CANCER TARGETING USING CARBONIC ANHYDRASE ISOFORM IX INHIBITORS
  申请人：Lambin Philippe

  公开号：US20130274305A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention concerns novel carbonic anhydrase IX inhibitors comprising a nitroimidazole moiety and their use in therapy of hypoxic conditions, in particular cancer treatment, especially chemotherapy and radiotherapy. The compounds of the invention have an increased specificity for the carbonic anhydrase IX enzyme compared to the art. The present invention relates to novel nitroimidazole derivates represented by formula (1).

  本发明涉及一种新型碳酸酐酶IX抑制剂，其中包括亚硝基咪唑基团，并且其在治疗低氧条件，特别是癌症治疗，尤其是化疗和放疗方面的应用。该发明的化合物与现有技术相比具有更高的碳酸酐酶IX酶的特异性。本发明涉及由式（1）表示的新型亚硝基咪唑衍生物。
• NITROIMIDAZOLE-AMINO ACID HYPOXIA CONTRAST MEDIUM, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ruan Jianping

  公开号：US20110206604A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A hypoxia contrast medium including nitroimidazole-amino acid chelate with a positively charged radioactive nuclide, a preparation method and use thereof. The contrast medium can be used in imaging cerebral thrombosis, tumors or other diseases such as ulceration, thrombosis, and so on.