4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanoic acid | 154095-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Nitroimidazol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 154095-02-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: CSHWNZCSZRVMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanoic acid 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanol
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanoate 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(2-nitro-1H-imidazolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hay; Wilson; Moselen, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 381 - 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Vandetanib Derivatives Containing Nitroimidazole Groups as Tyrosine Kinase Inhibitors in Normoxia and Hypoxia
  作者：Huiqiang Wei、Deguan Li、Xiangbo Yang、Haihua Shang、Saijun Fan、Yiliang Li、Dan Song

  DOI：10.3390/molecules21121693

  日期：——

  Sixteen novel epidermal growth factor receptor (EGFR)/vascular endothelial growth factor (VEGF)-2 inhibitors (nitroimidazole-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives (16a-p)) were designed and prepared via the introduction of a nitroimidazole group in the piperidine side chain and modification on the aniline moiety of vandetanib. Preliminary biological tests showed that comparing with vandetanib

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。
• Structural Investigations, Cellular Imaging, and Radiolabeling of Neutral, Polycationic, and Polyanionic Functional Metalloporphyrin Conjugates
  作者：Valeria Ciaffaglione、Philip A. Waghorn、Rüdiger M. Exner、Fernando Cortezon-Tamarit、Samuel P. Godfrey、Sophia Sarpaki、Helena Quilter、Ruggero Dondi、Haobo Ge、Gabriele Kociok-Kohn、Stanley W. Botchway、Ian M. Eggleston、Jonathan R. Dilworth、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00691

  日期：2021.7.21

  Over the past decade, porphyrin derivatives have emerged as invaluable synthetic building blocks and theranostic kits for the delivery of cellular fluorescence imaging and photodynamic therapy. Tetraphenylporphyrin (TPP), its metal complexes, and related derivatives have been investigated for their use as dyes in histology and as components of multimodal imaging probes. The photophysical properties

  在过去的十年中，卟啉衍生物已成为提供细胞荧光成像和光动力治疗的宝贵合成构件和治疗诊断试剂盒。四苯基卟啉 (TPP)、其金属配合物和相关衍生物已被研究用作组织学中的染料和多模态成像探针的组分。具有放射性金属的卟啉-金属配合物的光物理性质一直是我们关注的焦点，因为荧光成像探针的实现与放射成像能力和治疗潜力相结合，具有“真正的”治疗诊断前景。我们在此报告合成、放射化学、结构研究和初步的体外和体内对一系列功能化卟啉衍生物的吸收研究。为了开发用于多模态成像应用的新的基于卟啉的探针，我们报告了新的功能化中性、聚阳离子和聚阴离子卟啉，它们结合了硝基咪唑和磺酰胺部分，用作靶向基团以改善众所周知的卟啉标签的不良药代动力学。由此产生的功能性金属卟啉在血清挑战下是稳定的，硝基咪唑和磺胺衍生物保持荧光，允许在体外镓 (III) 磺酰胺衍生物中溶酶体摄取的共聚焦研究和可视化。选定的卟啉衍生物的分子结构是通过使用同步辐射的单晶
• Synthesis of precursors of iodine-labeled multifunctional ligands containing 2-nitroimidazole for the detection of hypoxic tissues and/or tumors
  作者：Sophie Monge、Jimmy Sélambarom、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01022-5

  日期：2001.12

  Biocompatible multifunctional ligands with telomeric structure containing 2-nitroimidazole as affinity marker and tosylate as precursor of I-123 radioactive tracer were prepared. Telomerization of appropriate monomers derived from tris(hydroxymethyl)-acrylamido-methane was performed in the presence of dodecanethiol, and either AIBN or tert-butylperoxide. These conjugates are designed to target hypoxic tissues and tumors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hay Michael P., Wilson William R., Moselen John W., Palmer Brian D., Denn+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 3, S 381-391
  作者：Hay Michael P., Wilson William R., Moselen John W., Palmer Brian D., Denn+

  DOI：——

  日期：——
• Hay; Wilson; Moselen, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 381 - 391
  作者：Hay、Wilson、Moselen、Palmer、Denny

  DOI：——

  日期：——