1-azido-3-methylbutan-2-one | 76779-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 1-Azido-3.3-dimethyl-aceton
• CAS: 76779-97-0
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: IGJOEYTXYXBXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  992

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-methylbutan-2-one 在 sodium metaborate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 吡嗪,3-氯-2,5-二(2-甲基丙基)-
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-azido-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• NAKAJIMA M.; LOESCHORN C. A.; CIMBRELO W. E.; ANSELME J.-P., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1980, 12, NO 5, 265-268
  作者：NAKAJIMA M.、 LOESCHORN C. A.、 CIMBRELO W. E.、 ANSELME J.-P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图