(4ξ)-α-terpineol 8-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside] | 1393712-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4ξ)-α-terpineol 8-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: 1-methyl-1-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)ethyl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yloxy]-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1393712-99-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 448.511
• InChiKey: YBPOIRBPAOCVPU-LMKYZPSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ξ)-α-terpineol 8-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside] 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  苦瓜叶黑色素生成的糖苷抑制剂

  摘要：

  八种糖苷化合物，1-8，包括两种新化合物，(4ξ)-α-萜品醇 8-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷] (5) 和桃金娘醇 10- O-[β-D-吡喃呋喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷] (7)，是从苦瓜叶的甲醇提取物的 BuOH 可溶性部分中分离出来的。在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。评估化合物 1-8 对 α-黑素细胞刺激素 (α-MSH) 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的影响后，发现这些化合物表现出抑制活性，黑色素含量降低 7.1-27.0% 和 23.6-46.4%分别为 30 μM 和 100 μM，对细胞没有或几乎没有毒性（100 μM 时细胞活力的 80.0-103.5%）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100350

文献信息

• Glycosidic Inhibitors of Melanogenesis from Leaves of Momordica charantia
  作者：Takashi Kikuchi、Jie Zhang、Yan Huang、Kensuke Watanabe、Kenta Ishii、Ayako Yamamoto、Makoto Fukatsu、Reiko Tanaka、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201100350

  日期：2012.7

  Eight glycosidic compounds, 1–8, including two new compounds, (4ξ)‐α‐terpineol 8‐O‐[α‐L‐arabinopyranosyl‐(1→6)‐β‐D‐glucopyranoside] (5) and myrtenol 10‐O‐[β‐D‐apiofuranosyl‐(1→6)‐β‐D‐glucopyranoside] (7), were isolated from the BuOH‐soluble fraction of a MeOH extract of Momordica charantia leaves. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses and

  八种糖苷化合物，1-8，包括两种新化合物，(4ξ)-α-萜品醇 8-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷] (5) 和桃金娘醇 10- O-[β-D-吡喃呋喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷] (7)，是从苦瓜叶的甲醇提取物的 BuOH 可溶性部分中分离出来的。在广泛的光谱分析和与文献比较的基础上阐明了新化合物的结构。评估化合物 1-8 对 α-黑素细胞刺激素 (α-MSH) 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的影响后，发现这些化合物表现出抑制活性，黑色素含量降低 7.1-27.0% 和 23.6-46.4%分别为 30 μM 和 100 μM，对细胞没有或几乎没有毒性（100 μM 时细胞活力的 80.0-103.5%）。