chakanoside I | 1075184-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chakanoside I
• 英文别名: Chakanoside I；1-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanone
• CAS: 1075184-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: CJQCIXJPXYAJCU-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chakanoside I 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以86%的产率得到2-O-β-D-glucopyranosyl-1-phenylethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  走向动态药物设计：动态半硫缩醛系统中β-半乳糖苷酶抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  一种发现策略依赖于通过构造动态系统的解析来鉴定片段，再进行后续的静态配体设计和优化，从而产生了一系列β-半乳糖苷酶抑制剂。抑制研究为这些化合物提供了重要的结构信息，其中1-硫代苄基-β - D-吡喃半乳糖苷显示出最佳的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000158
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 二苯甲酰基甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到chakanoside I
  参考文献：
  名称：

  走向动态药物设计：动态半硫缩醛系统中β-半乳糖苷酶抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  一种发现策略依赖于通过构造动态系统的解析来鉴定片段，再进行后续的静态配体设计和优化，从而产生了一系列β-半乳糖苷酶抑制剂。抑制研究为这些化合物提供了重要的结构信息，其中1-硫代苄基-β - D-吡喃半乳糖苷显示出最佳的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000158

文献信息

• Medicinal Flowers. XXII. Structures of Chakasaponins V and VI, Chakanoside I, and Chakaflavonoside A from Flower Buds of Chinese Tea Plant (Camellia sinensis)
  作者：Masayuki Yoshikawa、Sachiko Sugimoto、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.56.1297

  日期：——

  Two acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides, chakasaponins V and VI, an aromatic glycoside, chakanoside I, and an acylated flavonol oligoglycoside, chakaflavonoside A, were isolated from the flower buds of Chinese tea plant [Camellia sinensis (L.) O. KUNTZE]. The chemical structures of those new glycosides were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从中国茶树[Camellia sinensis（L.）O. KUNTZE]的花蕾中分离出两种酰化的齐墩果烷型三萜寡糖苷，chakasaponins V和VI，一种芳香族糖苷，chakanoside I，一种酰化的黄酮寡糖苷，chakaflavonosideA。 。在化学和物理化学证据的基础上阐明了这些新糖苷的化学结构。
• Towards Dynamic Drug Design: Identification and Optimization of β-Galactosidase Inhibitors from a Dynamic Hemithioacetal System
  作者：Rémi Caraballo、Morakot Sakulsombat、Olof Ramström

  DOI：10.1002/cbic.201000158

  日期：——

  A discovery strategy relying on the identification of fragments through resolution of a constitutional dynamic system, coupled to subsequent static ligand design and optimization, yielded a range of β‐galactosidase inhibitors. Inhibition studies provided important structural information for the compounds, of which 1‐thiobenzyl‐β‐D‐galactopyranoside demonstrated the best inhibitory effects.

  一种发现策略依赖于通过构造动态系统的解析来鉴定片段，再进行后续的静态配体设计和优化，从而产生了一系列β-半乳糖苷酶抑制剂。抑制研究为这些化合物提供了重要的结构信息，其中1-硫代苄基-β - D-吡喃半乳糖苷显示出最佳的抑制作用。