2-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)cyclohexanone | 863881-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 863881-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO
• 分子量: 334.256
• InChiKey: OYDUXZSGDJHZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)cyclohexanone 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(2-(4-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基welwitindolinone骨架的快速合成。

  摘要：

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051043t

文献信息

• Rapid Synthesis of the <i>N</i>-Methylwelwitindolinone Skeleton
  作者：James A. MacKay、Raynauld L. Bishop、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol051043t

  日期：2005.8.1

  An efficient, convergent synthesis of the core bicyclo[4.3.1]decane ring system of welwitindolinones is described. Key steps in the synthesis include an intramolecular palladium-catalyzed enolate arylation reaction to create the desired bicyclic skeleton and a Curtius rearrangement to install the bridgehead isocyanate unit. [reaction: see text]

  描述了一种高效，收敛的welwitindolinones核心双环[4.3.1]癸烷环系统的合成。合成中的关键步骤包括分子内钯催化的烯醇盐芳基化反应以创建所需的双环骨架，以及Curtius重排以安装桥头异氰酸酯单元。[反应：看文字]