3-(5-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1244034-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1244034-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₇S
• 分子量: 359.414
• InChiKey: KEJMPWAWFDQMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(4-cyano-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-yl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑杂环类抗肿瘤药的合成及构效关系研究

  摘要：

  以 4-氰基-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 1 为起始原料，合成了几种连接在 3 位不同杂环系统上的 4-氰基-1,5-二苯基吡唑。体内的抗雌激素作用，并在体外评估了它们对雌激素依赖性肿瘤的细胞毒性。3- (5- Mercapto - 1,3,4- oxadiazole - 2-yl) -1,5- diphenyl - 1H - pyrazole - 4-carbonitrile 13 显示出最高的细胞毒活性，对 IGROVI 的 GI50 值等于 40 nM卵巢肿瘤细胞系。除了高耐受剂量外，它还显示出比参考药物有效 1.6 倍的抗雌激素活性。3-(5-(甲硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,5-二苯基-1H-吡唑-4-甲腈7被发现具有最高的抗雌激素活性，而 1，5-二苯基-3-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1H-吡唑-4-甲腈11的活性最低。口服

  DOI：

  10.1002/ardp.200900176
• 作为产物：
  描述：

  potassium;N-[(4-cyano-1,5-diphenylpyrazole-3-carbonyl)amino]carbamodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(5-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑杂环类抗肿瘤药的合成及构效关系研究

  摘要：

  以 4-氰基-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 1 为起始原料，合成了几种连接在 3 位不同杂环系统上的 4-氰基-1,5-二苯基吡唑。体内的抗雌激素作用，并在体外评估了它们对雌激素依赖性肿瘤的细胞毒性。3- (5- Mercapto - 1,3,4- oxadiazole - 2-yl) -1,5- diphenyl - 1H - pyrazole - 4-carbonitrile 13 显示出最高的细胞毒活性，对 IGROVI 的 GI50 值等于 40 nM卵巢肿瘤细胞系。除了高耐受剂量外，它还显示出比参考药物有效 1.6 倍的抗雌激素活性。3-(5-(甲硫基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,5-二苯基-1H-吡唑-4-甲腈7被发现具有最高的抗雌激素活性，而 1，5-二苯基-3-[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1H-吡唑-4-甲腈11的活性最低。口服

  DOI：

  10.1002/ardp.200900176