1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene | 1030375-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: O-allenyl-2-ethynylphenol
• CAS: 1030375-08-6
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: DHUGACXAOWHOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-丙二烯酰胺的金催化反应合成苯并氮杂

  摘要：

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900745
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethynyl)phenyl-(2-propynyl)-ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以560 mg的产率得到1-ethynyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]将带有重氮化合物的1,6-丙二炔与3-氮杂双环[5.2.0]环系统加成环

  摘要：

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03727

文献信息

• Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals
  作者：Shohei Ohno、Ramon Francisco Avena、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9gc04184b

  日期：——

  A novel thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols to form a cyclobutachromene intermediate, followed by the nucleophilic addition of water to yield functionalized arylcyclobutenals.

  一种新颖的热[2 + 2]-环加成反应，通过硅烯炔和烯丙基酚之间的反应形成环丁基色素烯中间体，随后通过水的亲核加成得到官能化芳基环丁酮。
• Intermolecular and Intramolecular Pauson–Khand Reactions of Functionalized Allenes
  作者：Álvaro González-Gómez、Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200701038

  日期：2008.3

  Pauson–Khand reactions of functionalized allenes with different alkynes give cyclopentenones with generally high regio- and stereoselectivities. The allenes react through their external double bonds, giving cyclopentenones with exocyclic double bond at their β positions and predominantly with E stereochemistry. Some intramolecular reactions with allenynes connected through aromatic rings are described

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。
• One‐Pot Synthesis of 1,2,3‐Triazolo Polycyclic Systems via Copper‐Catalyzed/TsOH‐Promoted Tandem Annulation of 1,6‐Allenynes with Organic Azides
  作者：Ting Zhou、Yuqi Zhu、Hong Zhang、Jieyin He、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1002/adsc.202100768

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed/TsOH-promoted one-pot tandem annulation of 1,6-allenynes with organic azides was reported, providing N-allyl 1,2,3-triazole-fused structures in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the late-stage diversification of the N-allyl products can be realized by chemoselectively reducing to the N-alkyl counterparts.

  报道了铜催化/TsOH 促进的 1,6-丙炔与有机叠氮化物的一锅串联环化，在温和的反应条件下以中等至优异的产率提供N-烯丙基 1,2,3-三唑稠合结构。此外，N-烯丙基产物的后期多样化可以通过化学选择性还原为N-烷基对应物来实现。
• Synthesis of Benzazepines by Gold-Catalysed Reactions of<i>N</i>-Allenylamides
  作者：Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200900745

  日期：2009.10

  The gold-catalysed reactions of alleneamides give different products depending on the substrate and the reaction conditions. In particular, N-(2-alkynylphenyl)-N-allenyltosylamides give benzazepines when using gold(III) catalysts in the presence of nucleophiles. This sequential process may follow two different reaction pathways, and these are discussed. Metal coordination to the alkyne followed by

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Min He、Nuan Chen、Ting Zhou、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03727

  日期：2019.12.6

  An unprecedented copper-catalyzed tandem cross-coupling/[2 + 2] cycloaddition of 1,6-allenynes with diazo compounds was reported, chemo- and regioselectively providing 3-azabicyclo[5.2.0] frameworks in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the products readily convert to highly functionalized quinolines via oxidative radical rearrangement.

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。