(3S,4aS,4bS,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one | 753454-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,4bS,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 753454-30-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: DKGHJASOCHQVTE-QUZFRVLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoprop-2-en-1-ol 、 (3S,4aS,4bS,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(2S,3S,4aS,4bS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1-hydroxymethyl-vinyl)-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-ent-Jolkinolide D

  摘要：

  首次从阿比西尼亚酸中完全合成了大戟内酯 D 的对映体，大戟内酯 D 是一种来自 Euphorbia jolkini Boiss 的具有生物活性的二萜。该对映体没有表现出天然金金内酯 D 所具有的生物活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.918
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 咪唑 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,4aS,4bS,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4b,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-ent-Jolkinolide D

  摘要：

  首次从阿比西尼亚酸中完全合成了大戟内酯 D 的对映体，大戟内酯 D 是一种来自 Euphorbia jolkini Boiss 的具有生物活性的二萜。该对映体没有表现出天然金金内酯 D 所具有的生物活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.918

文献信息

• Total Synthesis of (–)-<i>ent</i>-Jolkinolide D
  作者：Kiyotake Suenaga、Yui Takayanagi、Masashi Yamaura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2004.918

  日期：2004.7

  The first total synthesis of the enantiomer of jolkinolide D, a bioactive diterpene from Euphorbia jolkini Boiss, was achieved from abietic acid. The enantiomer did not exhibit the biological activities that the natural jolkinolide D possesses.

  首次从阿比西尼亚酸中完全合成了大戟内酯 D 的对映体，大戟内酯 D 是一种来自 Euphorbia jolkini Boiss 的具有生物活性的二萜。该对映体没有表现出天然金金内酯 D 所具有的生物活性。