4-<(propylthio)thiocarbonyl>thioazetidin-2-one | 74148-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-<(propylthio)thiocarbonyl>thioazetidin-2-one
• 英文别名: 4-[(propylthio)thiocarbonyl]thioazetidin-2-one；4-Propylsulfanylcarbothioylsulfanyl-azetidin-2-one；4-propylsulfanylcarbothioylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 74148-87-1
• 化学式: C₇H₁₁NOS₃
• 分子量: 221.368
• InChiKey: MYKRDDDTSZNJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(propylthio)thiocarbonyl>thioazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 Sodium; 7-oxo-3-propylsulfanyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 丙烷-1-硫醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-<(propylthio)thiocarbonyl>thioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232

文献信息

• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.
  作者：SADAO OIDA、AKIRA YOSHIDA、TERUO HAYASHI、NORIKO TAKEDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.28.3232

  日期：——

  Treatment of 4-acetoxy-2-azetidinone (9) with various sodium alkyl trithiocarbonates gave 4-[(alkylthio) thiocarbonyl] thioazetidinones 10, which were converted into the phosphoranes 8. Intramolecular Wittig reactions of 8 followed by deblocking yielded penem-3-carboxylic acids 5.

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。