N-benzyl-3-(phenylthio)propionamide | 138428-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-3-(phenylthio)propionamide
• 英文别名: N-benzyl-3-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 138428-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: NQPKTUATBJALPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(phenylthio)propionamide 在 zinc(II) iodide sodium periodate 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-benzyl-4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl-3-(phenylthio)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。