N-benzyl-4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one | 129329-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyl-4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzyl-4-oxoazetidin-2-yl)acetate
• CAS: 129329-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UXOMUZLLIWXEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-(phenylthio)propionamide 在 zinc(II) iodide sodium periodate 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-benzyl-4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• Nagamatsu, Tomohisa; Kunieda, Takehisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1249 - 1251
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA, TAKEHISA;NAGAMATSU, TOMOHISA;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2203-2206
  作者：KUNIEDA, TAKEHISA、NAGAMATSU, TOMOHISA、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• NAGAMATSU, TOMOHISA;KUNIEDA, TAKEHISA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1249-1251
  作者：NAGAMATSU, TOMOHISA、KUNIEDA, TAKEHISA

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。