1-[(1S)-1-thiophen-2-ylprop-2-enyl]indole | 1380301-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1S)-1-thiophen-2-ylprop-2-enyl]indole
• CAS: 1380301-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: WJASUKYXAJLMOD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 cinnamyl acetate 在 [{Ir(dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)Cl}2] 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(3-(thiophen-2-yl)allyl)-1H-indole 、 1-[(1S)-1-thiophen-2-ylprop-2-enyl]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的吲哚的烯丙基烷基化/氧化作用使吲哚不对称地进行N-烯丙基化

  摘要：

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200649

文献信息

• Asymmetric<i>N</i>-Allylation of Indoles Through the Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation/Oxidation of Indolines
  作者：Wen-Bo Liu、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201200649

  日期：2012.5.21

  N‐allylindoles by a one‐pot Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation/oxidation reaction of indolines has been realized. The current method features high regioselectivity and enantioselectivity together with a broad range of indoles with varying electronic properties. The utility of this method was demonstrated by the synthesis of dihydropyrrolo[1,2‐a]indole derivatives.

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。