8-oxo-14,15,16,17-tetranorlabdan-13-oic acid | 59684-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-oxo-14,15,16,17-tetranorlabdan-13-oic acid
• 英文别名: 8-oxo-14,15,16,20-tetranorlabdan-13-oic acid；8-oxo-14,15,16,20-tetranor-labdan-13-oic acid；3-((4aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-oxo-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthyl)-propionsaeure；8-Oxo-14,15,16,20-tetranor-labdan-13-saeure；β-<5,5,9-Trimethyl-2-oxo-trans-dekalyl-(1)>-propionsaeure；8-Oxo-14,15,16,17-tetranorlabdan-13-carbonsaeure；3-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 59684-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: MYQTYZHOSJIZOP-DETPVDSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-14,15,16,17-tetranorlabdan-13-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14,15,16,20-tetranorlabdane-8β,13-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-Bicyclohomofarnesal 和 14, 15, 16, 20-Tetranorlabdan-8β-13-Diol 的合成

  摘要：

  摘要 描述了从手性烯酮 5 制备龙涎香气味剂 γ-双环高法尼醛 (1) 和 14, 15, 16, 20-tetranorlabdan-8β-13-二醇 (4) 的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919208021657
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 生成 8-oxo-14,15,16,17-tetranorlabdan-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF NEOABIETIC ACID INTO MANOOL

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v66-386

文献信息

• CONVERSION OF NEOABIETIC ACID INTO MANOOL
  作者：Ernest Wenkert、J. R. Mahajan、M. Nussim、F. Schenker

  DOI：10.1139/v66-386

  日期：1966.11.1

  not available

  不可用
• Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones
  作者：PK Grant、KL Chee、JS Prasad、MY Tho

  DOI：10.1071/ch9880711

  日期：——

  Dehydration of the unstable hydroperoxy ethers (4) and (6) formed on ozonolysis of the manool derivatives (2) and (5) resulted in the formation of the ten- membered unsaturated lactones (11) and (12) in good yield. The results of an investigation into the nature of the hydroxyl group and its spatial relationship to the exocyclic double bond in lactone formation are reported for other manool derivatives.

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。
• Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters
  作者：James D. White、Richard W. Skeean、Gary L. Trammell

  DOI：10.1021/jo00211a030

  日期：1985.5
• Cyclization of olefinic β-ketoesters. A novel synthesis of Δ8(14)-podocarpen-13-one
  作者：Richard W. Skeean、Gary L. Trammell、James D. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77901-9

  日期：1976.2
• 893. Synthesis of diterpenes. Part III. The synthesis, and configuration at position 13, of diterpenes of the labdane group
  作者：D. B. Bigley、N. A. J. Rogers、J. A. Barltrop

  DOI：10.1039/jr9600004613

  日期：——